Aminothiophénol

L'aminothiophénol, mercaptoaniline ou aminobenzènethiol est un composé aromatique de formule C₆H₇NS, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et un groupe thiol (thiophénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Aminothiophénol
Nom systématique	2-Aminothiophénol	3-Aminothiophénol	4-Aminothiophénol
Autres noms	orthoaminothiophénol o-aminothiophénol 2-mercaptoaniline orthomercaptoaniline o-mercaptoaniline 2-aminobenzènethiol orthoaminobenzènethiol o-aminobenzènethiol	métaaminothiophénol m-aminothiophénol 3-mercaptoaniline métamercaptoaniline m-mercaptoaniline 3-aminobenzènethiol métaaminobenzènethiol m-aminobenzènethiol	paraaminothiophénol p-aminothiophénol 4-mercaptoaniline paramercaptoaniline p-mercaptoaniline 4-aminobenzènethiol paraaminobenzènethiol p-aminobenzènethiol
Structure
N° CAS	137-07-5	22948-02-3	1193-02-8
PubChem	8713	31577	14510
Formule brute	C6H7NS
Masse molaire	125,19 g·mol−1
État	solide à liquide	liquide	solide
Apparence	solide ou liquide jaune malodorant[1]	liquide jaune clair[2]	masse solidifié jaune puante[3]
Point de fusion	26 °C[1]	?[2]	37 à 42 °C[3]
Point d'ébullition	234 °C[1]	190 °C à 16 hPa[4]	140 à 145 °C à 21 hPa[3]
Point d'éclair	79 °C (coupelle fermée)[1]	79 °C (coupelle fermée)[2]	113 °C[3]
Pression de vapeur	1 hPa à 69 °C[1]
Masse volumique	1,17 g·cm-3 (20 °C)[1]	1,179 g·cm-3 (25 °C)[2]	-[3]
Indice de réfraction	1,642 (20 °C)[5]	1,656 (05 °C)[2]
SGH	Attention[5]	[2]	Attention[3]
Phrase H et P	H302, H314, H317 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H302, H312, H314 et H332 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation	H314 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310, P305+P351+P338 et P501 P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …	P280, P310 et P305+P351+P338 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P280, P310 et P305+P351+P338 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Synthèse

Les 2- et 4-aminothiophénol peuvent être préparés par réaction du 2- ou 4-chloronitrobenzène avec des agents réducteurs sulfurés^[6].

Le 2-aminothiophénol fut d'abord synthétisé par A. W. Hofmann, qui l'a d'abord découvert par dissociation avec l'hydroxyde de potassium du produit de la réaction entre le chlorure de benzoyle et l'isothiocyanate de phényle (en), ou lorsqu'on chauffe le benzanilide avec du soufre^[7].

Utilisations

Le 2-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de 1,5-benzothiazépines en réagissant avec des dérivés de 1,3-diphénylpropénone et en utilisant des catalyseurs solides aluminosilicatés^[8]. Il a également été utilisé dans la synthèse des dérivés de benzothiazole 2-substitués et de la 3-(benzothiazol-2-yl)coumarine^[8]. Il peut également être utilisé pour la synthèse de phénothiazines.

Le 4-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de polymères sur nanotubes^[9] et de composés pharmaceutiques tels que l'azalanstat^[10].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Aminothiophenole » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 2-Aminothiophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-05-14 (JavaScript nécessaire)
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
4. (en) « 3-Aminobenzenethiol », sur tcichemicals.com (consulté le 14 mai 2024)
5. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
6. Brevet EP 040900 Process for preparing 2- and 4-aminothiophenols, Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft.
7. ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
8. « 2-Aminothiophénol, 98 %, Thermo Scientific Chemicals », sur thermofisher.com (consulté le 14 mai 2024).
9. (en) Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan, Enzyme-catalyzed synthesis of polymers (ISBN 978-3-540-29212-8)
10. (en) Daniel Lednicer, Strategies for Organic Drug Synthesis and Design (ISBN 978-0-47019039-5)

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