Actinomycine D
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L’actinomycine D, ou dactinomycine (DCI), est un antibiotique peptidique isolé en 1940 à partir de bactéries du genre Streptomyces. C'est l'un des premiers antibiotiques pour lesquels on a mis en évidence des propriétés anticancéreuses[4] et c'est l'un des plus anciens traitements chimiothérapeutiques. Elle a pour effet de bloquer la transcription de l'ADN en ARN messager par l'ARN polymérase en se fixant au voisinage du promoteur[5].
Faits en bref Identification, Synonymes ...
Actinomycine D | |||
Structure de l'actinomycine D | |||
Identification | |||
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Synonymes |
Dactinomycine |
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No CAS | 50-76-0 | ||
No ECHA | 100.000.058 | ||
No CE | 200-063-6 | ||
No RTECS | AU1575000 | ||
Code ATC | L01DA01 | ||
DrugBank | DB00970 | ||
PubChem | 457193 | ||
ChEBI | 27666 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1/f/h65-68H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1 Std. InChIKey : RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N |
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Apparence | poudre rouge à orange | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C62H86N12O16 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 1 255,417 ± 0,062 8 g/mol C 59,32 %, H 6,9 %, N 13,39 %, O 20,39 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 241,5 à 243 °C | ||
Solubilité | 1 mg·ml-1 DMSO. Sol dans l'eau à 10 °C, l'éthanol, le propylène glycol. |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H300, P264 et P301+P310 H300 : Mortel en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport[2] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 13 mg·kg-1 souris oral 1,025 mg·kg-1 souris i.v. 0,5 mg·kg-1 souris s.c. 0,75 mg·kg-1 souris i.p. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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