Acrylonitrile
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L'acrylonitrile (cyanure vinylique, cyanure de vinyle ou « VCN ») est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile. Sa formule semi-développée est CH2CHCN.
Acrylonitrile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nom UICPA | 2-propènenitrile | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymes |
cyanure de vinyle, |
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No CAS | 107-13-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No ECHA | 100.003.152 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No CE | 203-466-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7855 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 28217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Apparence | liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés chimiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formule | C3H3N [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 53,062 6 ± 0,002 8 g/mol C 67,91 %, H 5,7 %, N 26,4 %, |
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Moment dipolaire | 3,92 ± 0,07 D[4] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diamètre moléculaire | 0,468 nm[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés physiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° fusion | −84 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° ébullition | 77 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilité | 70 g·l-1 à 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Paramètre de solubilité δ | 21,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masse volumique | 0,8 g·cm-3[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° d'auto-inflammation | 481 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Point d’éclair | −1 °C (coupelle fermée)[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites d’explosivité dans l’air | 3,05–17,0 %vol[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 11,0 kPa[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Point critique | 45,6 bar, 262,85 °C[6] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochimie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cp | équation[7] :
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Propriétés électroniques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1re énergie d'ionisation | 10,91 ± 0,01 eV (gaz)[8] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés optiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Indice de réfraction | =1,388[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Précautions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH[9] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411, P201, P210, P233, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. |
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SIMDUT[10] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D1A, D2A, D2B, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =0,0 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (cobaye) = 200 mg·kg-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'animal F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport[9] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Code Kemler : 336 : matière liquide très inflammable et toxique Numéro ONU : 1093 : ACRYLONITRILE STABILISÉ Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Classification du CIRC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Écotoxicologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0,25[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Seuil de l’odorat | bas : 1,6 ppm haut : 22 ppm[12] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés). Son odeur est âcre et légèrement piquante (perceptible par l'homme à partir d'une teneur d'environ 20 ppm). L'acrylonitrile est toxique en raison notamment de la production de cyanure comme métabolite ou sous-produit de dégradation[14],[15] parmi ses métabolites), écotoxique et hautement inflammable. Il interagit négativement avec l'ADN (Agent mutagène)[16], in vitro et in vivo[17].
Issu de la pétrochimie, il est massivement utilisé par l'industrie chimique et des plastiques[18], c'est un polluant environnemental dangereux car à la fois écotoxique, volatil et soluble dans l'eau (73,5 g/l à 20 °C)[19]. De plus, dans l'eau ou en contexte humide, il attaque le cuivre (composant fréquent des conduites d'eau potable) et ses alliages[19].
Son point de congélation est très bas (−83,55 °C selon American Cyanamid[20]) et il est sensible à la chaleur : à pression atmosphérique normale, il entre en ébullition dès 77,3 °C[19] et sa décomposition thermique peut conduire à l'apparition de cyanure d'hydrogène[19].
C'est un monomère utilisé (par polymérisation) pour produire des plastiques (dont le polyacrylonitrile, un polymère très cohésif de la famille des acryliques) et de nombreuses fibres textiles (Orlon, Crylor fabriquée par Rhône-Poulenc).
En copolymérisation avec le butadiène, il fournit aussi des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides dites à hautes performances (résines ABS).
C'est une des nombreuses molécules toxiques pouvant être émises et détectées dans les émissions de pots d'échappement et dans la fumée du tabac[21] ou dans les vapeurs émises lors des processus de thermoformage de certains plastiques[22] ou de certaines unités de traitement pour recyclages ou valorisation de déchets de plastiques[23]. Elle semble être principalement et d'abord émise dans l'air, mais peut ensuite être retrouvée dans l'eau.