Acide hydroxybenzoïque

L'acide hydroxybenzoïque est un composé aromatique de formule C₇H₆O₃. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle. Les acides hydroxybenzoïques et leur dérivés forment une importante famille d'acides-phénols.

Caractéristiques

Acide hydroxybenzoïque
Nom	acide 2-hydroxybenzoïque	acide 3-hydroxybenzoïque	acide 4-hydroxybenzoïque
Autre nom	acide orthohydroxybenzoïque acide o-hydroxybenzoïque acide salicylique	acide métahydroxybenzoïque acide m-hydroxybenzoïque	acide parahydroxybenzoïque acide p-hydroxybenzoïque PHB
Formule topologique
Numéro CAS	69-72-7	99-06-9	99-96-7
PubChem	338	7420	135
Formule brute	C7H6O3
Masse molaire	138,12 g·mol−1
État	solide
Apparence	cristal incolore
Point de fusion[1]	158,3 °C	200 °C	215 °C
Point d'ébullition	211 °C (20 mmHg)[1]	-	-
pKA (25 °C)	2,75	3,90	4,61
Solubilité (eau, 20 °C)	2 g·l−1[2]	-	5 g·l−1[3]
SGH	Danger[4]	Attention[5]	Attention[6]
Phrase H et P	H302 et H318 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
	P280 et P305+P351+P338 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Chaque isomère correspond à une position (2, 3 ou 4) du groupe hydroxyle par rapport au groupe carboxyle (respectivement isomères ortho, méta et para). L'isomère ortho est connu sous le nom d'acide salicylique, utilisé comme médicament et précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine). L'acide parahydroxybenzoïque ou PHB, isomère para, est connu pour ses esters, les parahydroxybenzoates d'alkyle ou parabènes. Ces acides sont solubles dans l'éther et l'acétone. Comme la plupart des acides organiques, ils sont peu solubles dans l'eau, un peu plus solubles en milieu alcalin lorsqu'ils perdent leur proton du groupe carboxyle formant un anion, mais ils précipitent facilement par l'ajout d'un acide fort.

Dérivés

Les acides hydroxybenzoïques sont présents avec les acides hydroxycinnamiques dans presque toutes les épices, souvent sous la forme d'esters ou d'hétérosides.

Il existe dans la nature un grand nombre de dérivés des acides hydroxybenzoïques, avec des groupes hydroxy ou méthoxy supplémentaires :

• les acides dihydroxybenzoïques, dont l'acide protocatéchique (acide 3,4-dihydroxybenzoïque) et l'acide gentisique (acide 2,5-dihydroxybenzoïque)
• les acides trihydroxybenzoïques, dont l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque)
• l'acide syringique (acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzoïque)
• l'acide vanillique (acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque)

Détection

Il existe une méthode spécifique de détection des acides hydroxybenzoïques appelée réaction de Vitali.

Notes et références

1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
2. Entrée « Salicylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
3. Entrée « 4-Hydroxybenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire).
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
5. Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
6. Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 4-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Hydroxybenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Acide dihydroxybenzoïque
• Acide trihydroxybenzoïque
• Liste d'acides

• Portail de la chimie