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Acide gamma-amino-bêta-hydroxybutyrique
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L'acide γ-amino-β-hydroxybutyrique (GABOB) est un métabolite endogène analogue au GABA, neurotransmetteur important du cerveau, et susceptible de ce fait de jouer lui-même le rôle de neurotransmetteur[2],[3]. Il possède un effet inhibiteur plus puissant que le GABA sur le système nerveux central, peut-être en relation avec sa meilleure capacité à franchir la barrière hémato-encéphalique[3],[4].
Acide γ-amino-β-hydroxybutyrique | |
![]() ![]() Structure de l'acide γ-amino-β-hydroxybutyrique |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 4-amino-3-hydroxybutanoïque |
Synonymes |
3-hydroxy-GABA |
No CAS | 352-21-6 |
No ECHA | 100.011.916 |
PubChem | 2149 |
ChEBI | 16080 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) Std. InChIKey : YQGDEPYYFWUPGO-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H9NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 119,119 2 ± 0,004 9 g/mol C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il possède également un effet antiépileptique qui le fait utiliser comme médicament dans cette indication ; cet effet antiépileptique est cependant assez faible lorsqu'il est utilisé seul, ce qui fait qu'on l'emploie comme traitement complémentaire parallèlement à un autre antiépileptique[5],[6].
Le GABOB possède deux énantiomères, l'isomère (3S) D-GABOB étant deux fois plus puissant que l'isomère (3R) L-GABOB[7].