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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA (pentasa) est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.
Mésalazine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 5-amino-2-hydroxybenzoïque |
Synonymes |
mesalamine |
No CAS | |
No ECHA | 100.001.745 |
No CE | 201-919-1 |
Code ATC | A07 |
DrugBank | DB00244 |
PubChem | 4075 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H7NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 153,135 4 ± 0,007 2 g/mol C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 283 °C (décomposition)[2] |
Solubilité | 0,84 g·l-1 (eau,20 °C) [3] |
T° d'auto-inflammation | 280 °C [3] |
Cristallographie | |
Système cristallin | monoclinique[4] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [4] |
Paramètres de maille | a = 3,769 Å b = 7,353 Å |
Volume | 648,7 Å3 [4] |
Précautions | |
SIMDUT[5] | |
Produit non contrôlé |
|
Directive 67/548/EEC[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 3,37 g·kg-1 (souris, oral) 469 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
LogP | -1,52 [6] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires du côlon et de l'intestin (MICI) telles que la rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée[7]. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.
L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production de dérivés pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et les leucotriènes.
En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :
Au Canada, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :
(Liste non exhaustive)
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