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Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples :
Acides hydroxybenzoïques | ||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Formule | |
---|---|---|---|---|---|---|
acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) |
OH | H | H | H | H | |
acide 3-hydroxybenzoïque | H | OH | H | H | H | |
acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque) |
H | H | OH | H | H | |
acide 2,3-dihydroxybenzoïque | OH | OH | H | H | H | |
acide 2,4-dihydroxybenzoïque | OH | H | OH | H | H | |
acide gentisique (acide 2,5-dihydroxybenzoïque) |
OH | H | H | OH | H | |
acide protocatéchique (acide 3,4-dihydroxybenzoïque) |
H | OH | OH | H | H | |
acide pyrogallolcarboxylique | OH | OH | OH | H | H | |
acide phloroglucinique | OH | H | OH | H | OH | |
acide gallique | H | OH | OH | OH | H | |
acide vanillique | H | OCH3 | OH | H | H | |
acide syringique | H | OCH3 | OH | OCH3 | H | |
acide orsellinique | OH | H | OH | H | CH3 |
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples :
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
Acides hydroxycinnamiques | ||||||||
R1 | R2 | R3 | Formule | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
acide paracoumarique | H | OH | H | |||||
acide caféique | OH | OH | H | |||||
acide férulique | OCH3 | OH | H | |||||
acide sinapique | OCH3 | OH | OCH3 | |||||
E-anéthole | H | OCH3 | H | |||||
acide 3,4-diméthoxycinnamique | OCH3 | OCH3 | H |
Les composés formés d'acides hydroxycinnamiques (acide caféique, férulique, para-coumarique, sinapique, diméthoxycinnamique) conjugués à l'acide quinique forment la classe des acides chlorogéniques :
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