Acarbose

L'acarbose (C₂₅H₄₃NO₁₈) est un médicament utilisé pour traiter le diabète de type 2. Il est commercialisé en Europe sous la marque Glucobay et en France sous le nom de Glucor (Bayer AG)^[2],[3] ou comme générique (Arrow, Biogaran, Eg, Zentiva). C'est un inhibiteur de l'alpha-glucosidase, une enzyme entérique qui libère le glucose des plus grands glucides. Le principal effet secondaire est la perte de selles ou la diarrhée, qui limite son emploi. Ces effets secondaires s'atténuent avec le temps généralement. C'est un antidiabétique oral modéré. C'est un triholoside. Il est contre-indiqué pour les personnes ayant un quelconque problème au niveau des intestins^[4].

Acarbose
Identification
No CAS	56180-94-0
No ECHA	100.054.555
No CE	260-030-7
Code ATC	A10BF01
SMILES	O([C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](N[C@H]2C=C([C@@H](O)[C@@H]([C@H]2O)O)CO)[C@H](O1)C)O)O)[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1CO)O[C@@H]1[C@H](O[C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H43NO18/c1-6-11(26-8-2-7(3-27)12(30)15(33)13(8)31)14(32)19(37)24(40-6)43-22-10(5-29)42-25(20(38)17(22)35)44-21-9(4-28)41-23(39)18(36)16(21)34/h2,6,8-39H,3-5H2,1H3/t6-,8+,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23u,24-,25-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C25H43NO18  [Isomères]
Masse molaire[1]	645,604 8 ± 0,028 6 g/mol C 46,51 %, H 6,71 %, N 2,17 %, O 44,61 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Des essais contrôlés randomisés individuels et des revues systématiques et des méta-analyses d'essais contrôlés randomisés ont montré que l'acarbose réduit l'incidence du diabète, de l'hypertension, des maladies cardiovasculaires, de l'infarctus du myocarde et de l'accident vasculaire cérébral chez les personnes à risque de diabète de type 2, et l'infarctus du myocarde et les maladies cardiovasculaires chez les personnes atteintes de diabète de type 2^{[5],[6],[7],[8],[9]}.

L'acarbose augmente de 15% l'espérance de vie médiane des souris mâle^[10],[11], et de 30% associé a la rapamycine^[12].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. fiche substance fournie par le dictionnaire Vidal
3. liste des médicaments contenant la substance fournie par le dictionnaire Vidal
4. Lindsey A. McIver, Charles V. Preuss et Jayson Tripp, « Acarbose », dans StatPearls, StatPearls Publishing, 2022 (PMID 29630266, lire en ligne)
5. Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis et Markolf Hanefeld, « Acarbose for prevention of type 2 diabetes mellitus: the STOP-NIDDM randomised trial », Lancet (London, England), vol. 359, n^o 9323,‎ 15 juin 2002, p. 2072–2077 (ISSN 0140-6736, PMID 12086760, DOI 10.1016/S0140-6736(02)08905-5, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2022)
6. Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis et Markolf Hanefeld, « Acarbose treatment and the risk of cardiovascular disease and hypertension in patients with impaired glucose tolerance: the STOP-NIDDM trial », JAMA, vol. 290, n^o 4,‎ 23 juillet 2003, p. 486–494 (ISSN 1538-3598, PMID 12876091, DOI 10.1001/jama.290.4.486, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2022)
7. Rury R. Holman, Ruth L. Coleman, Juliana C. N. Chan et Jean-Louis Chiasson, « Effects of acarbose on cardiovascular and diabetes outcomes in patients with coronary heart disease and impaired glucose tolerance (ACE): a randomised, double-blind, placebo-controlled trial », The Lancet. Diabetes & Endocrinology, vol. 5, n^o 11,‎ novembre 2017, p. 877–886 (ISSN 2213-8595, PMID 28917545, DOI 10.1016/S2213-8587(17)30309-1, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2022)
8. M. Hanefeld, M. Cagatay, T. Petrowitsch et D. Neuser, « Acarbose reduces the risk for myocardial infarction in type 2 diabetic patients: meta-analysis of seven long-term studies », European Heart Journal, vol. 25, n^o 1,‎ janvier 2004, p. 10–16 (ISSN 0195-668X, PMID 14683737, DOI 10.1016/s0195-668x(03)00468-8, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2022)
9. Floris A. van de Laar, Peter L. Lucassen, Reinier P. Akkermans et Eloy H. van de Lisdonk, « Alpha-glucosidase inhibitors for patients with type 2 diabetes: results from a Cochrane systematic review and meta-analysis », Diabetes Care, vol. 28, n^o 1,‎ janvier 2005, p. 154–163 (ISSN 0149-5992, PMID 15616251, DOI 10.2337/diacare.28.1.154, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2022)
10. David E. Harrison, Randy Strong, Silvestre Alavez et Clinton Michael Astle, « Acarbose improves health and lifespan in aging HET3 mice », Aging Cell, vol. 18, n^o 2,‎ avril 2019, e12898 (ISSN 1474-9726, PMID 30688027, PMCID 6413665, DOI 10.1111/acel.12898, lire en ligne, consulté le 17 décembre 2022)
11. Ziqian Shen, Abby Hinson, Richard A. Miller et Gonzalo G. Garcia, « Cap-independent translation: A shared mechanism for lifespan extension by rapamycin, acarbose, and 17α-estradiol », Aging Cell, vol. 20, n^o 5,‎ mai 2021, e13345 (ISSN 1474-9726, PMID 33742521, PMCID 8135077, DOI 10.1111/acel.13345, lire en ligne, consulté le 17 décembre 2022)
12. Randy Strong, Richard A. Miller, Catherine J. Cheng et James F. Nelson, « Lifespan benefits for the combination of rapamycin plus acarbose and for captopril in genetically heterogeneous mice », Aging Cell, vol. 21, n^o 12,‎ décembre 2022, e13724 (ISSN 1474-9726, PMID 36179270, PMCID 9741502, DOI 10.1111/acel.13724, lire en ligne, consulté le 17 décembre 2022)

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acarbose

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