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Acétorphine
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
L'acétorphine, ou acétylétorphine, est un puissant opioïde analgésique. Il s'agit d'un dérivé de l'étorphine, un puissant anti-douleur utilisé en médecine vétérinaire, principalement pour la sédation de grands animaux tels que les éléphants, les girafes et les rhinocéros.
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Acétorphine | |
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Structure moléculaire de l'acétorphine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acétate de 4,5α-époxy-7α-(1-hydroxy-1-méthylbutyl)-6-méthoxy-17-méhyl-6,14-endo-éthénomorphinan-3-yle |
No CAS | 25333-77-1 |
No ECHA | 100.291.523 |
DrugBank | DB01469 |
PubChem | 62795 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H35NO5/c1-6-9-24(3,30)19-15-25-10-11-27(19,31-5)23-26(25)12-13-28(4)20(25)14-17-7-8-18(32-16(2)29)22(33-23)21(17)26/h7-8,10-11,19-20,23,30H,6,9,12-15H2,1-5H3/t19-,20?,23+,24-,25?,26?,27?/m1/s1 Std. InChIKey : LFYBMMHFJIAKFE-XRACTLHESA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C27H35NO5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 453,570 5 ± 0,025 8 g/mol C 71,5 %, H 7,78 %, N 3,09 %, O 17,64 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétorphine est jusqu'à 8 700 fois plus forte que la morphine pour le même poids[2].
Elle a été développée en 1966 par le groupe de recherches Reckitt, qui a également développé l'étorphine, en tant que tranquillisant puissant pour immobiliser de grands animaux.
Bien qu'elle présentait quelques avantages par rapport à l'étorphine, par exemple en produisant moins d'effets secondaires toxiques chez les girafes[3], l'acétorphine n'a jamais été adoptée de manière répandue par la médecine vétérinaire.
L'acétorphine est une substance contrôlée ou interdite dans plusieurs pays dont l'Allemagne, l'Australie, le Canada, les États-Unis et le Royaume-Uni.