Acétorphine

L'acétorphine, ou acétylétorphine, est un puissant opioïde analgésique. Il s'agit d'un dérivé de l'étorphine, un puissant anti-douleur utilisé en médecine vétérinaire, principalement pour la sédation de grands animaux tels que les éléphants, les girafes et les rhinocéros.

Acétorphine
Structure moléculaire de l'acétorphine
Identification
Nom UICPA	acétate de 4,5α-époxy-7α-(1-hydroxy-1-méthylbutyl)-6-méthoxy-17-méhyl-6,14-endo-éthénomorphinan-3-yle
No CAS	25333-77-1
No ECHA	100.291.523
DrugBank	DB01469
PubChem	62795
SMILES	CCC[C@](C)([C@H]1CC23C=CC1([C@@H]4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)OC(=O)C)O4)C)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H35NO5/c1-6-9-24(3,30)19-15-25-10-11-27(19,31-5)23-26(25)12-13-28(4)20(25)14-17-7-8-18(32-16(2)29)22(33-23)21(17)26/h7-8,10-11,19-20,23,30H,6,9,12-15H2,1-5H3/t19-,20?,23+,24-,25?,26?,27?/m1/s1 Std. InChIKey : LFYBMMHFJIAKFE-XRACTLHESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H35NO5  [Isomères]
Masse molaire[1]	453,570 5 ± 0,025 8 g/mol C 71,5 %, H 7,78 %, N 3,09 %, O 17,64 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétorphine est jusqu'à 8 700 fois plus forte que la morphine pour le même poids^[2].

Elle a été développée en 1966 par le groupe de recherches Reckitt, qui a également développé l'étorphine, en tant que tranquillisant puissant pour immobiliser de grands animaux.

Bien qu'elle présentait quelques avantages par rapport à l'étorphine, par exemple en produisant moins d'effets secondaires toxiques chez les girafes^[3], l'acétorphine n'a jamais été adoptée de manière répandue par la médecine vétérinaire.

L'acétorphine est une substance contrôlée ou interdite dans plusieurs pays dont l'Allemagne, l'Australie, le Canada, les États-Unis et le Royaume-Uni.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetorphine » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. K. W. Bentley et D. G. Hardy, « Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine », Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n^o 13,‎ 21 juin 1967, p. 3281–3292 (ISSN 0002-7863, PMID 6042764, DOI 10.1021/ja00989a032, lire en ligne, consulté le 21 janvier 2023)
3. (en) « UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 008 », sur United Nations : Office on Drugs and Crime (consulté le 21 janvier 2023)

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