4-Méthylpyridine

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

4-Méthylpyridine
Structure de la 4-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	4-méthylpyridine
Synonymes	4-picoline γ-picoline p-picoline
No CAS	108-89-4
No ECHA	100.003.298
No CE	203-626-4
PubChem	7963
SMILES	CC1=CC=NC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7N/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[2]	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
Moment dipolaire	2,70 ± 0,02 D [3]
Diamètre moléculaire	0,563 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	3,7 °C[1]
T° ébullition	144 à 145 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,96 g·cm-3[1] Densité du gaz : 3,2 (air=1)
T° d'auto-inflammation	500 °C
Point d’éclair	57 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–8,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,76 kPa[1]
Point critique	44,6 bar, 372,85 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	209,09 J/mol·K
ΔfH0gaz	103,8 kJ/mol
ΔfH0liquide	59.2 kJ/mol
Cp	158.98 J/mol·K équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-18.170)+(4.7450E-1)\times T+(-2.4996E-4)\times T^{2}+(3.0282E-8)\times T^{3}+(9.4921E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 101,96 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 66 989 719 286 12,85 97 863 1 051 330 56,85 112 395 1 207 373 99,85 125 797 1 351 416 142,85 138 429 1 486 460 186,85 150 581 1 617 503 229,85 161 723 1 737 546 272,85 172 163 1 849 590 316,85 182 143 1 956 633 359,85 191 237 2 054 676 402,85 199 703 2 144 720 446,85 207 744 2 231 763 489,85 215 023 2 309 806 532,85 221 756 2 381 850 576,85 228 111 2 449 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 233 829 2 511 936 662,85 239 091 2 567 980 706,85 244 035 2 620 1 023 749,85 248 469 2 668 1 066 792,85 252 543 2 712 1 110 836,85 256 374 2 753 1 153 879,85 259 822 2 790 1 196 922,85 263 013 2 824 1 240 966,85 266 049 2 857 1 283 1 009,85 268 831 2 887 1 326 1 052,85 271 465 2 915 1 370 1 096,85 274 049 2 943 1 413 1 139,85 276 504 2 969 1 456 1 182,85 278 931 2 995 1 500 1 226,85 281 426 3 022
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,503 [4]
Précautions
SGH[7]
Danger H226, H302, H311, H315, H319, H332 et H335 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[8]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 0
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [9]
Écotoxicologie
LogP	1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion ^[10].

EHS

Notes et références

1. 4 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
7. Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. « Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
9. Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
10. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

• 2-Méthylpyridine
• 3-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook

• Portail de la chimie