2′-O-Méthylguanosine

La 2′-O-méthylguanosine (G_m) est un nucléoside dont la base nucléique est la guanine, l'ose étant un dérivé méthylé du β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN messagers, ARN de transfert, ARN ribosomiques et petits ARN nucléaires^[2] ; un résidu de m²G se trouve par exemple en position 9 de l'ARNt^Met_i, entre le bras accepteur et le bras du dihydrouracile^[3], ainsi qu'en première position de l'anticodon de l'ARNt^Phe[4] de levure :

• 
  ARNt d'initiation chez la levure.
  La 2′-O-méthylguanosine est notée G_m.
• 
  ARNt de phénylalanine chez la levure.
  La 2′-O-méthylguanosine est notée G_m.

2′-O-Méthylguanosine
Structure de la 2′-O-méthylguanosine
Identification
Synonymes	Gm
No CAS	2140-71-8
PubChem	188959
ChEBI	19229
SMILES	CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1n1cnc2c1nc(N)[nH]c2=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H15N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
3. (en) Sarah E. Kolitz et Jon R. Lorsch, « Eukaryotic initiator tRNA: Finely tuned and ready for action », FEBS Letters, vol. 582, n^o 2,‎ 21 janvier 2010, p. 396-404 (PMID 19925799, PMCID 2795131, DOI 10.1016/j.febslet.2009.11.047, lire en ligne)
4. (en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, n^o 8,‎ août 2000, p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)

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