Isobutane

L'isobutane ou 2-Méthylpropane est un hydrocarbure de la famille des alcanes de formule brute C₄H₁₀ que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est le second isomère du butane, avec le n-butane.

2-Méthylpropane
Structure et représentations de l'isobutane
Identification
Nom UICPA	2-méthylpropane
Synonymes	i-butane, triméthylméthane, 1,1-diméthyléthane, méthylpropane, réfrigérant R600a, Greenfreeze
No CAS	75-28-5
No ECHA	100.000.780
No CE	200-857-2
PubChem	6360
SMILES	CC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10/c1-4(2)3/h4H,1-3H3
Apparence	gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,122 2 ± 0,003 9 g/mol C 82,66 %, H 17,34 %,
Moment dipolaire	0,132 ± 0,002 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−159,42 °C[4]
T° ébullition	−11,7 °C[4]
Solubilité	48,9 mg l−1 (eau, 25 °C), sol. dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme[5]
Masse volumique	2,506 kg m−3 (15 °C, 1 bar)[4] équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.0463/0.27294^{(1+(1-T/408.14)^{0.27301})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K. Valeurs calculées : 0,5523 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 113,54 −159,61 12,575 0,7309 133,18 −139,97 12,29913 0,71486 143 −130,15 12,15829 0,70668 152,82 −120,33 12,01528 0,69836 162,64 −110,51 11,86997 0,68992 172,46 −100,69 11,72221 0,68133 182,28 −90,87 11,57183 0,67259 192,1 −81,05 11,41864 0,66369 201,92 −71,23 11,26243 0,65461 211,74 −61,41 11,10297 0,64534 221,56 −51,59 10,93998 0,63586 231,38 −41,77 10,77317 0,62617 241,2 −31,95 10,60218 0,61623 251,02 −22,13 10,4266 0,60603 260,84 −12,31 10,24597 0,59553 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 270,66 −2,49 10,05973 0,5847 280,48 7,33 9,86721 0,57351 290,3 17,15 9,6676 0,56191 300,12 26,97 9,45994 0,54984 309,94 36,79 9,24298 0,53723 319,76 46,61 9,01517 0,52399 329,58 56,43 8,77449 0,51 339,4 66,25 8,51819 0,4951 349,22 76,07 8,24246 0,47908 359,04 85,89 7,9417 0,4616 368,86 95,71 7,60708 0,44215 378,68 105,53 7,22331 0,41984 388,5 115,35 6,75934 0,39287 398,32 125,17 6,12967 0,35627 408,14 134,99 3,833 0,22279
T° d'auto-inflammation	460 °C[4]
Point d’éclair	−83 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,5 à 8,3 %vol 37 à 231 g m−3[4]
Pression de vapeur saturante	52,132 kPa à −27,57 °C[5] 3,019 bar à 20 °C 4,1 bar à 30 °C 6,78 bar à 50 °C[4] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(100.18+{\frac {-4841.9}{T}}+(-13.541)\times ln(T)+(2.0063E-2)\times T^{1})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K. Valeurs calculées : 351 798,61 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 113,54 −159,61 0,014 133,18 −139,97 1,29 143 −130,15 7,3 152,82 −120,33 31,85 162,64 −110,51 113,05 172,46 −100,69 339,06 182,28 −90,87 885,22 192,1 −81,05 2 059,47 201,92 −71,23 4 350,01 211,74 −61,41 8 467,8 221,56 −51,59 15 378,02 231,38 −41,77 26 316,72 241,2 −31,95 42 792,38 251,02 −22,13 66 574,43 260,84 −12,31 99 672,51 T (K) T (°C) P (Pa) 270,66 −2,49 144 311,04 280,48 7,33 202 903,24 290,3 17,15 278 028,2 300,12 26,97 372 413,61 309,94 36,79 488 925,77 319,76 46,61 630 567,58 329,58 56,43 800 484,82 339,4 66,25 1 001 980,23 349,22 76,07 1 238 535,09 359,04 85,89 1 513 837,46 368,86 95,71 1 831 816,73 378,68 105,53 2 196 683,82 388,5 115,35 2 612 976,69 398,32 125,17 3 085 611,2 408,14 134,99 3 619 900
Point critique	3 650 kPa[7], 134,65 °C[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	200,79 J mol−1 K−1[9]
ΔfH0gaz	−134,2 kJ mol−1[9]
ΔfusH°	4,54 kJ mol−1 à −159,41 °C[9]
ΔvapH°	19,99 kJ mol−1 à 25 °C 21,297 kJ mol−1 à −11,71 °C[9]
Cp	96,65 J mol−1 K−1 (25 °C, gaz) 129,7 J mol−1 K−1 (−13,15 °C, liquide)[9] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(172370)+(-1783.9)\times T+(14.759)\times T^{2}+(-4.7909E-2)\times T^{3}+(5.8050E-5)\times T^{4}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 113,54 à 380 K. Valeurs calculées : 141,432 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 113,54 −159,61 99 610 1 714 131 −142,15 101 350 1 744 140 −133,15 102 739 1 768 149 −124,15 104 365 1 796 157 −116,15 105 959 1 823 166 −107,15 107 871 1 856 175 −98,15 109 864 1 890 184 −89,15 111 902 1 925 193 −80,15 113 958 1 961 202 −71,15 116 014 1 996 211 −62,15 118 061 2 031 220 −53,15 120 098 2 066 229 −44,15 122 136 2 101 237 −36,15 123 962 2 133 246 −27,15 126 058 2 169 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 255 −18,15 128 232 2 206 264 −9,15 130 530 2 246 273 −0,15 133 005 2 288 282 8,85 135 721 2 335 291 17,85 138 749 2 387 300 26,85 142 172 2 446 308 34,85 145 618 2 505 317 43,85 150 040 2 581 326 52,85 155 143 2 669 335 61,85 161 043 2 771 344 70,85 167 868 2 888 353 79,85 175 751 3 024 362 88,85 184 838 3 180 371 97,85 195 282 3 360 380 106,85 207 250 3 566 équation[10] : ${\displaystyle C_{P}=(6.772)+(3.4147E-1)\times T+(-1.0271E-4)\times T^{2}+(-3.6849E-8)\times T^{3}+(2.0429E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 98,636 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 70 695 1 216 286 12,85 95 306 1 640 330 56,85 107 190 1 844 373 99,85 118 334 2 036 416 142,85 129 008 2 220 460 186,85 139 443 2 399 503 229,85 149 163 2 566 546 272,85 158 413 2 726 590 316,85 167 393 2 880 633 359,85 175 701 3 023 676 402,85 183 553 3 158 720 446,85 191 122 3 288 763 489,85 198 075 3 408 806 532,85 204 600 3 520 850 576,85 210 848 3 628 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 216 549 3 726 936 662,85 221 867 3 817 980 706,85 226 931 3 904 1 023 749,85 231 531 3 984 1 066 792,85 235 807 4 057 1 110 836,85 239 872 4 127 1 153 879,85 243 566 4 191 1 196 922,85 247 011 4 250 1 240 966,85 250 309 4 307 1 283 1 009,85 253 340 4 359 1 326 1 052,85 256 213 4 408 1 370 1 096,85 259 024 4 457 1 413 1 139,85 261 681 4 502 1 456 1 182,85 264 285 4 547 1 500 1 226,85 266 936 4 593
PCI	−2 869 kJ mol−1[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{25}}$ 1,351 8[5]
Précautions
SGH[11],[12]
Danger H220 H220 : Gaz extrêmement inflammable Avec > 0,1 % de butadiène : Danger H220, H340 et H350 H220 : Gaz extrêmement inflammable H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[13]
A, B1, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704
4 0 0
Transport
23    1969    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1969 : ISOBUTANE Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Écotoxicologie
LogP	2,8[1]
Composés apparentés
Autres composés	butane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est utilisé comme fluide réfrigérant sous le nom de R600a (ou technologie « Greenfreeze »).

Utilisation

L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation^[14]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC et aux HFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

• ODP ou potentiel de déplétion ozonique : 0 (R600a) ;
• GWP ou PRG (potentiel de réchauffement global) : 3 (R600a).

La collaboration entre l’entreprise Foron et l’ONG Greenpeace a permis de créer en 1993 la technologie Greenfreeze utilisant ce réfrigérant.

Il est la source du radical tert-butyle (CH₃)₃C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Propriétés physiques

Pression de vapeur saturante^[15] :

Température	Pression	Température	Pression
−113,15 °C	0,1 kPa	−38,15 °C	31,1 kPa
−108,15 °C	0,1 kPa	−33,15 °C	39,8 kPa
−103,15 °C	0,3 kPa	−28,15 °C	50,3 kPa
−98,15 °C	0,4 kPa	−23,15 °C	62,9 kPa
−93,15 °C	0,7 kPa	−18,15 °C	77,8 kPa
−88,15 °C	1,1 kPa	−13,15 °C	95,4 kPa
−83,15 °C	1,7 kPa	−8,15 °C	116 kPa
−78,15 °C	2,5 kPa	−3,15 °C	140 kPa
−73,15 °C	3,7 kPa	1,85 °C	167 kPa
−68,15 °C	5,3 kPa	6,85 °C	198 kPa
−63,15 °C	7,4 kPa	11,85 °C	234 kPa
−58,15 °C	10,2 kPa	16,85 °C	274 kPa
−53,15 °C	13,8 kPa	21,85 °C	319 kPa
−48,15 °C	18,3 kPa	26,85 °C	370 kPa
−43,15 °C	24,0 kPa	50 °C	678 kPa[4]

Production et synthèse

L'isobutane est obtenu via deux procédés^[14] :

• par distillation de la fraction du pétrole appelée gaz de pétrole liquéfié ;
• par isomérisation catalytique acide du butane.

Danger, risques

Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on préfèrera l'emploi de techniques sans brasures, mais ces dernières restent possibles sous conditions^[16].

Notes et références

1. ISOBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50.
4. Entrée « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire).
5. « Isobutane », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 8 mars 2010).
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
8. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
9. « Isobutane », sur nist.gov (consulté le 17 avril 2009).
10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8).
11. Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
12. Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008).
13. « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
14. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, 2000.
15. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2009, 90^e éd., 2804 p., Relié (ISBN 978-1-4200-9084-0), p. 6-109.
16. « Les fluides frigorigènes hydrocarbures », sur abcclim.net (consulté le 1^er juin 2021).

Voir aussi

• Butane

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