2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Identification
Nom UICPA	2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS	332-77-4
No ECHA	100.005.789
No CE	206-367-5
PubChem	78974
SMILES	COC1C=CC(O1)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H10O3/c1-7-5-3-4-6(8-2)9-5/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−40 °C[2]
T° ébullition	161,05 °C[3]
Solubilité	368 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	1,073 g·cm−3 (20 °C)[2]
T° d'auto-inflammation	285 °C[2]
Point d’éclair	51 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–18,3 %vol[2]
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 10, 20/22, 36, Phrases S : 23, 26,
Transport[2]
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement^[4].

Synthèse

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane^[4].

${\displaystyle C_{4}H_{4}O+2\ CH_{3}OH+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{10}O_{4}+2\ HBr}$

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfurane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
3. « Furan, 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy- », sur nist.gov (consulté le 15 janvier 2009).
4. (en) R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York

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