1,3-Dinitrobenzène

Le 1,3-dinitrobenzène est un composé aromatique nitré de formule brute C₆H₄N₂O₄ utilisé pour la fabrication d'explosifs, de lubrifiants, d'inhibiteur de polymérisation et de corrosion.

1,3-Dinitrobenzène
Identification
Nom UICPA	1,3-dinitrobenzène
Synonymes	m-dinitrobenzène
No CAS	99-65-0
No ECHA	100.002.524
No CE	202-776-8
PubChem	7452
ChEBI	51397
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H
Apparence	solide cristallin jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C6H4N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	168,107 ± 0,006 7 g/mol C 42,87 %, H 2,4 %, N 16,66 %, O 38,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	89 °C[2]
T° ébullition	291 °C[2]
Solubilité	500 g l−1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	1,575 1 g cm−3 à 18 °C[2]
T° d'auto-inflammation	490 °C[2]
Point d’éclair	150 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0liquide	−36 kJ mol−1[3]
ΔfH0solide	−27 kJ mol−1[3]
ΔfusH°	76,1 kJ mol−1[3]
Cp	197,5 J K−1 mol−1 (solide, 25 °C) équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(18.148)+(5.6182E-1)\times T+(-3.9302E-4)\times T^{2}+(1.0043E-7)\times T^{3}+(-1.2252E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 153,37 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 115 593 688 286 12,85 149 022 886 330 56,85 164 343 978 373 99,85 178 214 1 060 416 142,85 191 044 1 136 460 186,85 203 143 1 208 503 229,85 214 009 1 273 546 272,85 223 974 1 332 590 316,85 233 289 1 388 633 359,85 241 577 1 437 676 402,85 249 106 1 482 720 446,85 256 073 1 523 763 489,85 262 208 1 560 806 532,85 267 724 1 593 850 576,85 272 775 1 623 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 277 179 1 649 936 662,85 281 103 1 672 980 706,85 284 669 1 693 1 023 749,85 287 761 1 712 1 066 792,85 290 512 1 728 1 110 836,85 293 019 1 743 1 153 879,85 295 217 1 756 1 196 922,85 297 209 1 768 1 240 966,85 299 083 1 779 1 283 1 009,85 300 799 1 789 1 326 1 052,85 302 446 1 799 1 370 1 096,85 304 107 1 809 1 413 1 139,85 305 752 1 819 1 456 1 182,85 307 464 1 829 1 500 1 226,85 309 332 1 840
PCI	−2 905 kJ mol−1 (solide) −2 908 kJ mol−1 (liquide)[3]
Précautions
SIMDUT[5]
D1A, D2B, F,
NFPA 704[6]
1 2 0
Directive 67/548/EEC[7]
T+ N Numéro index : 609-004-00-2 Classification : T+ ; R26/27/28 - R33 - N ; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R33 : Danger d’effets cumulatifs. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 26/27/28, 33, 50/53, Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport[2]
60    3443    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3443 : DINITROBENZÈNES SOLIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	1,49[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères^[8].

Production et synthèse

Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, un mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2 % de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé^[8].

Utilisation

Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective^[8].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire).
3. (en) « Benzene, 1,3-dinitro- », sur NIST/WebBook (consulté le 5 mars 2010).
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
5. « Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010.
6. UCB, université du Colorado.
7. « 1,3-dinitrobenzène », sur ESIS (consulté le 5 mars 2010).
8. (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a17_411).

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