1,1'-Bi-2-naphtol
composé chimique, racémique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
1,1'-Bi-2-naphtol | |||
S-BINOL (à gauche) et R-BINOL (à droite) |
|||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | 1,1'-binaphtalène-2,2'-diol | ||
Synonymes |
1,1'-bi-2,2'-naphtol |
||
No CAS | 602-09-5 (racémique) 18531-94-7 ((Ra)-(+)) 18531-99-2 ((Sa)-(–)) |
||
No ECHA | 100.009.104 | ||
No CE | 210-014-0 | ||
No RTECS | DU3106000 | ||
PubChem | 11762 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H InChIKey : PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N |
||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C20H14O2 [Isomères] |
||
Masse molaire[1] | 286,324 ± 0,017 6 g/mol C 83,9 %, H 4,93 %, O 11,18 %, |
||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 205 à 211 °C[2] 214 à 217 °C (racémique)[3] 208 à 210 °C (R ou S)[4] |
||
Propriétés optiques | |||
Pouvoir rotatoire | [α]21/D +34°, c=1 dans THF ((R)-(+))[4] [α]22/D −34°, c=1 dans THF ((S)-(-))[4] |
||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H301, H319, P301+P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
|||
Transport[3] | |||
|
|||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Fermer