Tioamidit

Tioamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RC=SNH₂-ryhmä. Ne ovat siis amidien analogeja ja tioamidit eroavat rakenteellisesti amideista siten, että happiatomin tilalla on rikkiatomi.^[1][2] Monet tioamidit ovat tärkeitä orgaanisen kemian välituotteita heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä ja monia käytetään myös lääkeaineina, koska tioamidit ovat peptidien isosteerejä^[3].

Tioamidien yleinen rakenne

Valmistus ja reaktioita

Tioamideja voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa nitriilien reaktio vetysulfidin kanssa, amidien käsittely fosforipentasulfidilla tai Lawessonin reagenssilla, sekä isotiosyanaattien reaktio eräiden nukleofiilien kanssa.^[1][2][3]

Tioamidit reagoivat muun muassa tyydyttymättömien estereiden ja dikarbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen tiatsoleja. vahvat hapot ja hapettimet reagoivat tioamidien kanssa muodostaen amideja. Kuumennus alkyllivien reagenssien kuten alkyylihalogenidien kanssa johtaa tioestereihin. Telluuritetrakloridin tai seleenitetrakloridin vaikutuskesta amiinien läsnä ollessa tioamidit reagoivat nitriileiksi. Nitriilejä muodostuu myös karboksylaattisuolojen reagoidessa primääristen tiosmidien kanssa. Sekundääriset tioamidit reagoivat vastaavissa olosuhteissa imideiksi ja tertiääriset amideiksi.^[2][3]

Lähteet

1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 754. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
2. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1097. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
3. Francesco A. Devillanova: Handbook of Chalcogen Chemistry, s. 145-160. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854043668 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.3.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Tioamidit Wikimedia Commonsissa