Tioamidit
From Wikipedia, the free encyclopedia
From Wikipedia, the free encyclopedia
Tioamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RC=SNH2-ryhmä. Ne ovat siis amidien analogeja ja tioamidit eroavat rakenteellisesti amideista siten, että happiatomin tilalla on rikkiatomi.[1][2] Monet tioamidit ovat tärkeitä orgaanisen kemian välituotteita heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä ja monia käytetään myös lääkeaineina, koska tioamidit ovat peptidien isosteerejä[3].
Tioamideja voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa nitriilien reaktio vetysulfidin kanssa, amidien käsittely fosforipentasulfidilla tai Lawessonin reagenssilla, sekä isotiosyanaattien reaktio eräiden nukleofiilien kanssa.[1][2][3]
Tioamidit reagoivat muun muassa tyydyttymättömien estereiden ja dikarbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen tiatsoleja. vahvat hapot ja hapettimet reagoivat tioamidien kanssa muodostaen amideja. Kuumennus alkyllivien reagenssien kuten alkyylihalogenidien kanssa johtaa tioestereihin. Telluuritetrakloridin tai seleenitetrakloridin vaikutuskesta amiinien läsnä ollessa tioamidit reagoivat nitriileiksi. Nitriilejä muodostuu myös karboksylaattisuolojen reagoidessa primääristen tiosmidien kanssa. Sekundääriset tioamidit reagoivat vastaavissa olosuhteissa imideiksi ja tertiääriset amideiksi.[2][3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.