kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Tetrametyylietyleenidiamiini eli TMEDA (C6H16N2) on tertiäärisiin diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä emäksisenä katalyyttinä ja parantamaan monien organometalliyhdisteiden reaktiivisuutta.
Tetrametyylietyleenidiamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N,N,N',N'-tetrametyylietaani-1,2-diamiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CN(C)CCN(C)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H16N2 |
Moolimassa | 116,208 g/mol |
Sulamispiste | -55,1 °C[2] |
Kiehumispiste | 121-122 °C[2] |
Tiheys | 0,776 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Huoneenlämpötilassa tetrametyylietyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin sekä veteen että useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.[2] Tetrametyylietyleenidiamiini on Lewis-emäs, kaksihampainen ligandi ja kykenee kelatoimaan useita metalli-ioneja. Yhdistettä käytetään erityisesti koordinoimaan organolitiumyhdisteisiin, koska koordinoituminen vähentään organolitiumreagenssien taipumusta muodostaa aggregaatteja ja siten lisää niiden reaktiivisuutta.[3][4]
Tetrametyylietyleenidiamiinia voidaan valmistaa metyloimalla etyleenidiamiinia.[5] Sitä on saatavissa sekä vedettömänä että vesiliuoksena.[2]
Tetrametyleenidiamiinia käytetään orgaanisen kemian reaktioissa erityisesti, kun käytetään organolitiumyhdisteiden tapaisia organometallireagensseja ja epäorgaanisia suoloja. Yhdiste myös nopeuttaa aromaattisten yhdisteiden metallaatioita ja vaikuttaa reaktioiden stereokemiaan. Sitä käytetään myös emäksisenä katalyyttinä.[4] Yhdistettä voi käyttää myös polymerointireaktioiden katalyyttinä polyakryyliamidien valmistuksessa[5] ja siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, joita käytetään muun muassa korroosionestoaineina ja tekstiilien valmistuksessa ja kvaternäärisiä ammoniumsuoloja[2].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.