Syklandelaatti

Syklandelaatti (C₁₇H₂₄O₃) on mantelihapon estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä verisuonisairauksien ja migreenin hoitoon.

Syklandelaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(3,3,5-trimetyylisykloheksyyli) 2-hydroksi-2-fenyyliasetaatti
Tunnisteet
CAS-numero	456-59-7
ATC-koodi	C04AX01
PubChem CID	2893
DrugBank	DB04838
Kemialliset tiedot
Kaava	C17H24O3
Moolimassa	276,362
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	55–56.5 °C [1]
Kiehumispiste	192–194 °C (14 mmHg)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttökohteet

Huoneenlämpötilassa syklandelaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etyyliasetaattiin, asetonitriiliin, kloroformiin ja tolueeniin.^[1]

Syklandelaatti lamaa sileää lihaskudosta ja tämä on seurausta kalsiumkanavien salpautumisesta. Tämä laajentaa verisuonia. Aine estää myös eräitä entsyymejä kuten fosfodiesteraasia, kolesterolin biosynteesissä tarvittavaa HMG-CoA-reduktaasia ja aldoosireduktaasia. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden verisuonitautien kuten arterioskleroosin ja Raynaudin oireiden hoitoon. Sitä on tutkittu myös migreenin hoidossa, joskin tulokset ovat ristiriitaisia. Sitä on myös tutkittu vanhuksilla nootropiinina. Tässäkin tarkoituksessa teho on kyseenalainen. Lääkeaine ei ole hyväksytty Yhdysvalloissa ja Kanadassa, mutta on käytössä muun muassa useissa Euroopan maissa.^{[2][3][4][5][6]}

Haittavaikutukset

Syklandelaatti on kohtuullisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat yleensä lieviä. Mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan oireet, hikoilu, ihon kuumotus, päänsärky ja huimaus.^[2][5]

Valmistus

Syklandelaattia valmistetaan esteröinällä mantelihappoa ja 3,3,5-trimetyylisykloheksanolia happamien katalyyttien läsnä ollessa.^[7]

Lähteet

1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 455. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
2. Ilari Paakkari: 33. Verisuonia laajentavat lääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 28.4.2016.
3. J. R. Martin, T. Godel, W. Hunkeler, F. Jenck, J.-L. Moreau, A. J. Sleight & U. Widmer: Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.4.2016
4. Cyclandelate DrugBank. Viitattu 28.4.2016. (englanniksi)
5. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 436. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.4.2016. (englanniksi)
6. Jes Olesen: The Headaches, s. 543. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781754002 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.4.2016. (englanniksi)
7. Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.4.2016