kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Sulfameratsiini (C11H12SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.
Sulfameratsiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
4-amino-N-(4-metyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C11H12N4O2S |
Moolimassa | 264,316 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 234–238 °C [1] |
Liukoisuus veteen | 0,35 g/l (37 °C)[2] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | noin 75 %[3] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | noin 24 tuntia[3] |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | oraalinen |
Sulfameratsiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Yhdiste liukenee sekä happoihin että emäksiin.[1][2] Aine tehoaa grampositiivisia bakteereja vastaan[4]. Sulfameratsiinia voidaan käyttää yhdessä muiden sulfonamidiantibioottien kanssa, mutta sen käyttö on harvinaista, koska se ei tarjoa etuja muihin sulfonamidiantibiootteihin nähden ja on suhteellisen myrkyllistä.[3][5] Eläinlääketieteessä sulfameratsiinia käytetään esimerkiksi lampaiden ja lohikalojen antibioottina.[6][7]
Sulfameratsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja yliherkkyysreaktiot.[8]
Sulfameratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliasetoasetaatti kondensoituu guanidiinin kanssa ja muodostunut tuote kloorataan fosforyylikloridilla. Klooriatomi pelkistetään vedyttämällä, jolloin muodostuu 2-amino-4-metyylipyrimidiiniä. Se reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa sulfameratsiiniksi.[1][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.