Salisyylihappo

Salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, joka on palavaa ja huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kiteistä ainetta, neulamaisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C₇H₆O₃ ja rakennekaava HOC₆H₄COOH. Salisyylihaposta käytetään myös nimityksiä 2-hydroksibentsoehappo, o-hydroksibentsoehappo ja fenolihappo. Salisyylihapon suolat ja esterit ovat salisylaatteja. Salisyylihapon moolimassa on 138,1 g/mol, härmistymispiste 76 °C, sulamispiste 159 °C, tiheys 1,4 g/cm³, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,2 g/100 ml, leimahduspiste 157 °C, itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 69-72-7.

Salisyylihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-hydroksibentsoehappo
CAS-numero	69-72-7
PubChem CID	338 ja 118212070
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H6O3
Moolimassa	138,1 g/mol
Ulkomuoto	kiinteä, kiteinen
Sulamispiste	159 °C (432 K)
Tiheys	1,443 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 0,2 g/100 ml (20 °C)
Infobox OK

Kasveissa salisyylihappo toimii kasvihormonin kaltaisesti. Salisyylihappo toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.^[1]

Valmistus ja käyttö

Salisyylihappoa voidaan eristää muun muassa poppeleista, pajuista ja koivuista. Usein se esiintyy glykosidina, joka voidaan hydrolysoida. Ensimmäinen synteettinen menetelmä, Kolbe–Smith-menetelmä, julkaistiin vuonna 1859 ja on edelleen käytössä. Siinä natriumfenoksidi reagoi hiilidioksidin kanssa 180–200 °C:n lämpötilassa ja korkeassa paineessa. Muita menetelmiä ovat o-kresolaatin ja kuparibentsoaatin kuumennus. Myös bioteknisiä tuotantoprosesseja on tutkittu. Salisyylihappoa käytetään erityisesti asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin valmistamiseen sekä värien valmistuksessa. Sillä on myös fungisidisia ja desinfioivia ominaisuuksia. Sitä voidaan käyttää myös kopiopapereiden valmistuksessa.^[2][3][4]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset ja lääkekäyttö

Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Salisyylihappoa käytetään sen keratolyyttisen eli sarveisainetta syövyttävän ominaisuuden takia syylien ja känsien paikallishoitoon. Salisyylihapon johdokset, salisylaatit, ovat tärkeä tulehduskipulääkeryhmä, joka tosin on korvautunut vähemmän haittoja aiheuttavilla aineilla (ks. asetyylisalisyylihappo). Sen johdos on myös käytöstä pois jäänyt tuberkuloosilääke aminosalyyli eli p-aminosalisyylihappo.^[5]

Katso myös

• Asetyylisalisyylihappo eli aspiriini C₉H₈O₄
• Metyylisalisylaatti C₈H₈O₃
• Natriumsalisylaatti C₇H₅O₃Na
• 4-Aminosalisyylihappo eli para-aminosalisyylihappo C₇H₇NO₃