kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, joka on palavaa ja huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kiteistä ainetta, neulamaisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O3 ja rakennekaava HOC6H4COOH. Salisyylihaposta käytetään myös nimityksiä 2-hydroksibentsoehappo, o-hydroksibentsoehappo ja fenolihappo. Salisyylihapon suolat ja esterit ovat salisylaatteja. Salisyylihapon moolimassa on 138,1 g/mol, härmistymispiste 76 °C, sulamispiste 159 °C, tiheys 1,4 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,2 g/100 ml, leimahduspiste 157 °C, itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 69-72-7.
Salisyylihappo | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-hydroksibentsoehappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H6O3 |
Moolimassa | 138,1 g/mol |
Ulkomuoto | kiinteä, kiteinen |
Sulamispiste | 159 °C (432 K) |
Tiheys | 1,443 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | veteen 0,2 g/100 ml (20 °C) |
Kasveissa salisyylihappo toimii kasvihormonin kaltaisesti. Salisyylihappo toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.[1]
Salisyylihappoa voidaan eristää muun muassa poppeleista, pajuista ja koivuista. Usein se esiintyy glykosidina, joka voidaan hydrolysoida. Ensimmäinen synteettinen menetelmä, Kolbe–Smith-menetelmä, julkaistiin vuonna 1859 ja on edelleen käytössä. Siinä natriumfenoksidi reagoi hiilidioksidin kanssa 180–200 °C:n lämpötilassa ja korkeassa paineessa. Muita menetelmiä ovat o-kresolaatin ja kuparibentsoaatin kuumennus. Myös bioteknisiä tuotantoprosesseja on tutkittu. Salisyylihappoa käytetään erityisesti asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin valmistamiseen sekä värien valmistuksessa. Sillä on myös fungisidisia ja desinfioivia ominaisuuksia. Sitä voidaan käyttää myös kopiopapereiden valmistuksessa.[2][3][4]
Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.
Salisyylihappoa käytetään sen keratolyyttisen eli sarveisainetta syövyttävän ominaisuuden takia syylien ja känsien paikallishoitoon. Salisyylihapon johdokset, salisylaatit, ovat tärkeä tulehduskipulääkeryhmä, joka tosin on korvautunut vähemmän haittoja aiheuttavilla aineilla (ks. asetyylisalisyylihappo). Sen johdos on myös käytöstä pois jäänyt tuberkuloosilääke aminosalyyli eli p-aminosalisyylihappo.[5]