Rakenneisomeria

Rakenneisomeriassa eli konstituutioisomeriassa atomien, sidosten ja funktionaalisten ryhmien paikat vaihtelevat. Yhdisteillä on sama molekyylikaava, mutta niiden rakenne on erilainen.^[1] Tähän lajiin kuuluu ketjuisomeria, jossa pitkät hiiliketjut haarautuvat ja rakentuvat eri tavoilla. Paikkaisomeereillä funktionaalinen ryhmä voi sijaita eri paikoissa ketjua, kun taas funktioisomeereillä on sama molekyylikaava, mutta erilaiset funktionaaliset ryhmät.

Runkoisomeria

Runkoisomeriassa eli ketjuisomeriassa molekyylin hiiliketju voi olla haarautunut, haarautumaton tai rengasmainen. Haarautumatonta muotoa kutsutaan n-muodoksi ja haarautunutta iso-muodoksi. Runkoisomeriaa voi esiintyä lähes kaikilla hiilivedyillä.

Hyvin yleisessä käytössä oleva runkoisomeeri on moottoribensiinin sisältämä oktaani. Kun varsinainen oktaani on kahdeksan hiilen pituinen ketju, bensiinin iso-oktaanissa pisin yhtenäinen ketju on viiden hiilen mittainen ja kolme hiiliatomia on siirtynyt haaroiksi ketjun varrelle. Rakenteelliselta nimeltään aine on 2,2,4-trimetyylipentaani. Koska tyydyttyneissä hiilivedyissä ketjun päässä oleva hiiliatomi reagoi etusijalla, on tällä rakenteella saavutettu optimaaliset palamisominaisuudet, sillä tämän isomeerin ketjussa on viisi päätä.

Myös 2,2,3,3-tetrametyylibutaani olisi yksi mahdollinen oktaani-isomeeri; siinä olisi kuusi ketjunpäätä, mutta se olisi liian epävakaa ja vaikeasti hallittava yhdiste.

Paikkaisomeria

Paikkaisomeria on seurausta funktionaalisesta ryhmästä, jonka paikka vaihtelee eri isomeereillä.

Esimerkiksi propanolilla on isomeerejä; sen molekyylikaava on C₃H₈O ja isomeerit 1-propanoli (vasemmalla) ja 2-propanoli (oikealla):

1-propanoli	2-propanoli

Funktioisomeria

Funktioisomeereillä on erilaiset funktionaaliset ryhmät. Esimerkiksi yllä olevan propanolin funktionaalinen isomeeri on metyylietyylieetteri, jonka molekyylikaava on C₃H₈O.

Lähteet

1. Thomas Scott & Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 558. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Rakenneisomeria