Pivampisilliini

Pivampisilliini on antibiootti, joka on rakenteeltaan ampisilliinin pivoksiiliesteri. Se on aihiolääke, jonka käytöllä pyritään laajentamaan suun kautta otettavana ampisilliinin biosaatavuutta, koska sen rasvaliukoisuus on suurempi kuin ampisilliinin.

Pivampisilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2,2-dimetyylpropanoyylioksimetyyli-(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksylaatti
Tunnisteet
CAS-numero	33817-20-8
ATC-koodi	J01CA02
PubChem CID	33478
DrugBank	DB01604
Kemialliset tiedot
Kaava	C22H29N3O6S
Moolimassa	463,547 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	1 tunti
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Sivuvaikutukset

Aihiolääkkeiden, jotka elimistössä hajotessaan vapauttavat pivaliinihappoa – kuten pivampisilliinin, pivmesillinaamin ja kefditoreenipivoksiilin – on pitkään tiedetty vähentävän karnitiinin pitoisuutta elimistössä.^[1][2] Tämä ei johdu lääkkeestä itsestään, vaan pivalaatista, joka suurimmalta osaltaan poistuu elimistöstä muodostaessaan karnitiinin kanssa konjugaatin. Näiden lääkkeiden lyhytaikainenkin käyttö voi aiheuttaa veren karnitiinipitoisuuden havaittavaa vähenemistä^[3], jonka lääketieteellistä merkittävyyttä kuitenkin pidetään epätodennäköisenä^[2]. Pitkäkestoista käyttöä taas ei suositella lainkaan, koska siinä tilanne helposti muodostuu ongelmalliseksi^[2][4][5].

Lähteet

1. Holme E: Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet, 1989, 2. vsk, nro 8661, s. 469–73. PubMed:2570185 doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
2. Brass EP: Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev, 2002, 54. vsk, nro 4, s. 589–98. PubMed:12429869 doi:10.1124/pr.54.4.589 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
3. Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I: Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med., 1995, 55. vsk, nro 1, s. 77–9. PubMed:7551831 doi:10.1006/bmme.1995.1036 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
4. Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I: Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest, 1992, 52. vsk, nro 5, s. 361–72. PubMed:1514015 doi:10.3109/00365519209088371  (englanniksi)
5. Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N: Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics, 2007, 120. vsk, nro 3, s. e739–41. PubMed:17724113 doi:10.1542/peds.2007-0339  (englanniksi)

Aiheesta muualla

• PubChem: Pivampicillin (englanniksi)
• DrugBank: Pivampicillin (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pivampicillin (englanniksi)

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.