kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirarubisiini (C32H37NO12) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa rintasyövän hoitoon.
![]() | |
Pirarubisiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-metyyli-5-[(2R)-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6,9,11-trihydroksi-9-(2-hydroksiasetyyli)-4-metoksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | L01 |
PubChem CID | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C32H37NO12 |
Moolimassa | 627,626 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 188–192 °C (hajoaa)[1] |
Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | Kolmivaiheinen: 0,1 h (α-vaihe), 1,4 (β-vaihe), 34 h (γ-vaihe)[2] |
Ekskreetio | Vähäistä |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Intravenoosi |
Pirarubisiini on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pirarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +175.[1]
Pirarubisiini on muiden antrasykliinien tavoin topoisomeraasientsyymien inhibiittori ja estää DNA:n ja RNA:n ja sitä kautta solujen tarvitsemien proteiinien synteesiä. Yhdistettä voidaan käyttää rintasyövän ja mahdollisesti myös maksasyöpien hoidossa.[2][3][4] Pirarubisiinin tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja veriarvojen muutokset. Yhdiste on myös sydäntoksinen, mutta sen sydäntoksisuus on vähäisempää verrattuna esimerkiksi daunorubisiiniin tai doksorubisiiniin.[2][4][5]
Pirarubisiini on doksorubisiinin puolisynteettinen johdannainen. Sitä valmistetaan 14-asetoksidoksorubisiinin ja dihydropyraanin välisellä reaktiolla ja tämän vaiheen jälkeen seuraa hydrolyysi heikosti happamissa olosuhteissa.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.