P-Aminofenoli

p-Aminofenoli eli 4-aminofenoli (C₆H₇NO) on aromaattinen orgaaninen yhdiste, joka sisältää sekä hydroksyyli- että aminoryhmän. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa lääkkeiden ja väriaineiden valmistukseen. p-Aminofenoli on o- ja m-aminofenolien isomeeri.

p-Aminofenoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-aminofenoli
CAS-numero	123-30-8
PubChem CID	403
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H7NO
Moolimassa	109,126 g/mol
Sulamispiste	186–187 °C[2]
Kiehumispiste	284 °C[2]
Tiheys	1,29 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	Veteen 16 g/l (20 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa puhdas p-aminofenoli on valkoista kiteistä ainetta. Se kuitenkin hapettuu helposti ilman hapen vaikutuksesta violeteiksi hapettumistuotteiksi. p-Aminofenoli on polymorfista ja siitä tunnetaan kaksi kidemuotoa: α- ja β-muodot. Näistä α-muoto on stabiilimpi. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, paremmin kuumaan kuin kylmään ja helposti polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoli. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. p-Aminofenoli on amfolyyttinen aine ja esiintyy pH:sta riippuen joko neutraalina molekyylinä, positiivisesti varautuneena ammoniumionina tai negatiivisesti varautuneena fenolaatti-ionina. Yhdiste muodostaa suoloja sekä happojen että emästen kanssa.^[2][3][5][6]

Valmistus ja käyttö

p-Aminofenolia voidaan valmistaa pelkistämällä p-nitrofenolia raudan avulla happamassa liuoksessa tai vedyttämällä. Toinen tapa valmistaa yhdiste on pelkistää nitrobentseeniä vedyn avulla väkevässä rikkihappoliuoksessa, jolloin nitrobentseeni pelkistyy ensin N-fenyylihydroksyyliamiiniksi, joka toisiintuu p-aminofenoliksi.^[2][3][5][6]

p-Aminofenolia käytetään värjäämään tekstiilejä ja puuta ja se on myös aineosa useissa hiusväreissä. Siitä valmistetaan myös lukuisia teollisesti merkittäviä väriaineita. Yhdiste toimii myös lähtöaineena monien lääkkeiden synteeseille, esimerkiksi etikkahappoanhydridi reagoi sen kanssa muodostaen parasetamolia. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat käyttö valokuvien kehitteenä ja käyttö kumien, maalien ja öljyjen hapettumisenestoaineena.^[2][3][5][6]

Lähteet

1. 4-aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.3.2015.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 589. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Stephen C. Mitchell, Paul Carmichael & Rosemary Waring: Aminophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.3.2015
4. Physical properties: 4-Aminophenol NLM Viitattu 19.3.2015
5. Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.3.2015
6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2015). (englanniksi)