Oksikodoni

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.^[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.

Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero	76-42-6
ATC-koodi	N02AA05
PubChem CID	5284603
DrugBank	DB00497
Kemialliset tiedot
Kaava	C18H21NO4
Moolimassa	315,364 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	87 % asti
Proteiinisitoutuminen	45 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	3–4,5 tuntia
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	B/D(prolonged use or in high doses at term)
Reseptiluokitus	Controlled (S8) (AU)Schedule I (CA)Class A (UK) Schedule II(US)
Riippuvuusalttius	Korkea
Antotapa	Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen

OxyNorm -lääkepakkaus

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.^[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.^[1]

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.^[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.

Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycodone Abbaxia, Oxycodone Orifarm, Oxycodone Stada, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin Depot, Oxycorion Depot, Oxynorm, Oxyratio, Oxyratio Depot^[3], sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Oxycodone/Naloxone Krka, Oxycodone/Naloxone Ratiopharm, Oxycodone/Naloxone Stada, Tanonalla ja Targiniq.^[4]

Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.^[5]

Kemiaa

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:

• Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
• Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
• Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.^[6]

30 mg oksikodonitabletteja.