kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Nitrendipiini on dihydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää lääketieteessä korkean verenpaineen hoitamiseen.
Nitrendipiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
5-O-etyyli-3-O-metyyli-2,6-dimetyyli-4-(3-nitrofenyyli)-1,4-dihydropyridiini-3,5-dikarboksylaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | C08 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C18H20N2O6 |
Moolimassa | 360,36 g/mol |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 158 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 60 %[2] |
Proteiinisitoutuminen | > 99 %[3] |
Metabolia | Maksa |
Puoliintumisaika | 7–10 h[2] |
Ekskreetio | Virtsan mukana |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Suun kautta |
Nitrendipiini on vaikutusmekanismiltaan kalsiumkanavien salpaaja. Näiden kanavien salpautumisen seurauksena kalsiumionien virtaus soluista ulos ja sisään estyy. Tämän seurauksena verisuonten lihakset rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Nitrendipiinin aiheuttama verisuonien laajentaminen aiheuttaa verenpaineen laskua. Lääkeainetta käytetään tyypillisesti lievästi koholla olevan verenpaineen hoitoon. Nitrendipiini on nifedipiiniin verrattuna pitkävaikutteisempi.[2][3][4][5]
Nitrendipiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset liittyvät verisuonien laajenemisesta aiheutuvaan verenpaineen laskuun. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa pääkipu, huimaus ja huonovointisuus.[2][5]
Huoneenlämmössä nitrendipiini on värittöminä kiteinä, jotka eivät juuri liukene veteen.[1] Nitrendipiini muodostaa kaksi atropisomeeriä.[6] Lääkkenä käytetty nitrendipiini on näiden rasemaatti.[7] S(-)-enantiomeeri on noin 10 kertaa R(+)-enantiomeeriä tehokkaampi lääkeaine.[8]
Nitrendipiiniä voidaan valmistaa Hantzschin pyridiinisynteesillä, etyyliasetoasetaatista, metyyliasetoasetaatista, m-nitrobentsaldehydistä ja ammoniakista. Toinen tapa on m-nitrobentsaldehydin ja metyyliasetoasetaatin kondensaatiotuotteen reaktio etyyli-β-aminokrotonaatin kanssa.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.