NMT (alkaloidi)

N-metyylitryptamiini eli NMT (joskus myös monometyylitryptamiini) on tryptamiinin johdannaisyhdiste ja alkaloidi, jota löytyy monesta eri kasvisuvusta: Mimosa, Acacia ja Virola. NMT mainitaan Alexander Shulginin kirjassa TiHKAL.^[1][2]

N-metyylitryptamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(1H-Indoli-3-yyli)-N-metyylietan-1-amiini
CAS-numero	61-49-4
PubChem CID	6088
SMILES	CNCCc1c[nH]c2ccccc12
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H14N2
Moolimassa	174,247 g/mol
Sulamispiste	87–89 C
Infobox OK

Kemia

NMT on dimetyylitryptamiinin ja N-etyylitryptamiinin johdannaisyhdiste.^[1][2]

NMT muodostaa noin kaksi kolmasosaa Acacia obtusifolia -lajin alkaloideista.^[1]

Farmakologia

NMT on biologisesti aktiivinen oraalisesti vain MAO-estäjän kanssa.^[3]

NMT on 5HT_2A-reseptorin vahva täysagonisti (EC₅₀=50,7 nM, E_max=96 %) sekä muun muassa serotoniininvapautusaine eli SRA (EC₅₀=22,4 nM).^[4]

Lähteet

1. Ott, J. Pharmacotheon: Entheogenic Drugs, Their Plant Sources and History (1993), ISBN 0-9614234-2-0
2. Shulgin, Alexander: TiHKAL: The Continuation. Transform Press, 1997. ISBN 0-9630096-9-9
3. Foye WO, Lemke TL, Williams DA: ”Hallucinogens, Stimulatants, and Drugs of Abuse”, Foye's Principles of Medicinal Chemistry, s. 439. 5th painos. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 9780683307375 Teoksen verkkoversio.
4. Interaction of psychoactive tryptamines with biogenic amine transporters and serotonin receptor subtypes. Psychopharmacology (Berl), Lokakuu 2014, 231. vsk, nro 21, s. 4135–4144. PubMed:24800892 PubMed Central:4194234 doi:10.1007/s00213-014-3557-7