N-asetyylineuramiinihappo

N-asetyylineuramiinihappo eli aseneuramiinihappo eli sialihappo (C₁₁H₁₉NO₉) on biologisesti tärkeä aminosokeri ja neuramiinihapon asetyloitu johdannainen. N-asetyylineuramiinihappoa esiintyy useiden eliöiden, muun muassa bakteerien ja eläinten soluissa.

N-Asetyylineuramiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(4S,5R,6R)-5-asetamido-2,4-dihydroksi-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroksipropyyli]oksaani-2-karboksyylihappo
CAS-numero	131-48-6
PubChem CID	439197
SMILES	CC(=O)NC1C(CC(OC1C(C(CO)O)O)(C(=O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H19NO9
Moolimassa	309,272 g/mol
Sulamispiste	186 °C (hajoaa)
Infobox OK

Esiintyminen ja biologinen merkitys

Bakteereissa N-asetyylineuramiinihappoa esiintyy osana solukalvoa glykokonjugaatteina. Eläimissä yhdiste on sokerikomponentteina muun muassa glykoproteiineihin kuuluvissa musiineissa. Lisäksi se on osa aivoissa keskushermoston säätelyyn osallistuvia gangliosideja, jotka ovat glykosfingolipidejä. Gangliosidit toimivat reseptoreina monille sekä eläinten itsensä tuottamille yhdisteille että vierasaineille ja bakteereille ja viruksille. Esimerkiksi influenssavirukset sitoutuvat ihmisen solukalvojen N-asetyylineuramiinihappoihin limakalvoilla.^[2].^[3][4][5]

Sekä prokaryootit että eukaryootit kykenevät biosyntetisoimaan N-asetyylineuramiinihappoa. Molemmilla synteesin lähtöaineena toimii N-asetyyliglukosamiini, joka epimeroidaan N-asetyylimannosamiiniksi. Tämä aminosokerifosforyloidaan N-asetyylimannosamiini-6-fosfaatiksi, joka kondensoituu fosfoenolipyruvaatin kanssa N-asetyylineuramiinihappoaldolaasin katalysoimana muodostaen N-asetyylineuramiinihappo-9-fosfaattia. Tämä fosfaattijohdannainen hydrolysoidaan N-asetyylineuramiinihapoksi N-asetyylineuramiinihappo-9-fosfataasin katalysoimana. Bakteereilla on myös muita N-asetyylineuramiinihappoa muodostavia entsyymejä kuten N-asetyylineuramiinihapposyntaasi, joka kondensoi fosfoenolipyruvaattia N-asetyylimannosamiinin kanssa ilman fosfaattivälituotteen muodostumista tai N-asetyylineuramiinihappolyaasi, joka kondensoi N-asetyylimannosamiinia pyruvaatin kanssa. Tämän jälkeen N-asetyylineuramiinihappo aktivoidaan muodostamalla siitä nukleosidi sytidiinitrifosfaatin kanssa.^[6][7]

N-asetyylineuramiinihapolla on tärkeä biokemiallinen rooli ja sitä käytetään paljon biokemiallisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa. Yhdisteelle on kehitetty bioteknillinen synteesi, joka perustuu N-asetyylineuramiinihappolyaasin käyttöön. Tuotanto-organismina käytetään Escherichia coli -bakteeria. Tuotanto tapahtuu entsyymikalvoreaktoreissa.^[8][9]