kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Metyylimetakrylaatti (C5H8O2) on metakryylihapon metyyliesteri. Sitä käytetään pääasiassa muovien valmistuksessa.
| Metyylimetakrylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-2-metyylipropenoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O2 |
| Moolimassa | 100,114 g/mol |
| Sulamispiste | –48 °C[2] |
| Kiehumispiste | 100–101 °C[2] |
| Tiheys | 0,944 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,6 g/100ml [3] |
Metyylimetakrylaatti on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aine reagoi helposti muodostaen polymeerejä. Tämän vuoksi metyylimetakrylaatin joukkoon lisätään hydrokinonia, 4-metoksifenolia (hydrokinonin metyylieetteri) tai dimetyyli-t-butyylifenolia.[2][3]
Metyylimetakrylaattia valmistetaan tavallisemmin niin kutsutulla asetonisyanohydriinimenetelmällä, jota on käytetty vuodesta 1937 asti. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa asetoni reagoi vetysyanidin kanssa muodostaen asetonisyanohydriiniä. Seuraavassa vaiheessa asetonisyanohydriini reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen tuotteena metakryyliamidisulfaattia. Tämän jälkeen seuraa joko hydrolyysi tai metanolyysi metakryylihapoksi ja sivutuotteena muodostuu ammoniumvetysulfaattia. Metakryylihappo voidaan esteröidä metanolin kanssa metyylimetakrylaatiksi.[4][5]
Koska asetonisyanohydriiniprosessi tuottaa huomattavasti ammoniumvetysulfaattia sivutuotteena, on pyritty kehittämään myös muita menetelmiä metyylimetakrylaatin valmistamiseksi. Kehitettyjä prosesseja ovat muun muassa isobuteenin hapetus metakroleiiniksi ja edelleen metakryylihapoksi ja esteröinti, sekä yhdisteen valmistus propyynistä, hiilimonoksidista ja metanolista tai propeenista tai eteenistä, hiilimonoksidista ja vedestä.[2][4][5] Myös yhdisteen valmistamista metyylipropionaatista ja formaldehydistä on tutkittu.[6]
Valmistettu metyylimetakrylaatti käytetään pääasiassa akryylimuovien, kuten polymetyylimetakrylaatin valmistamiseen. Metyylimetakrylaattia käytetään myös kopolymeerien valmistuksessa. Metyylimetakrylaattipolymeerit ovat kovia ja niitä käytetään esimerkiksi hammaslääketieteessä proteeseina.[2][4][5][7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
