kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Meripihkaimidi eli butaani-imidi (C4H5NO2) on heterosyklinen imidi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Meripihkaimidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Pyrrolidiini-2,5-dioni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1CC(=O)NC1=O [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H5NO2 |
Moolimassa | 99,09 g/mol |
Sulamispiste | 126–127 °C[2] |
Kiehumispiste | 287–288 °C[2] |
Tiheys | 1,418 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 196 g/l (21 °C)[3] |
Meripihkaimidi on huoneenlämpötilassa kiinteää ainetta. Väriltään kiteet ovat kellertäviä ja liukenevat hyvin veteen ja hieman niukemmin alkoholiin ja eettereihin.[2] Meripihkaimidi hydrolysoituu meripihkahapoksi kuumennettaessa sen vesiliuosta emäksisissä olosuhteissa.[4]
Meripihkaimidiä valmistetaan meripihkahappoanhydridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on kuumentaa meripihkahapon ja ammoniakin tai urean muodostamaa meripihkahappodiamidin vesiliuosta. Muodostuva meripihkaimidi puhdistetaan kiteyttämällä.[2][4][5]
Meripihkahappoamidia käytetään orgaanisessa synteesissä lähtöaineena. Siitä saadaan pelkistämällä, joko sinkin avulla pyrrolia, natriumin kanssa pyrrolidiinia tai elektrolyyttisesti pelkistämällä pyrrolidonia. Merkittäviä yhdisteen johdannaisia ovat N-klooributaani-imidi ja N-bromibutaani-imidi, joita valmistetaan meripihkaimidin vesiliuoksen ja kloorin tai bromin tai vaihtoehtoisesti hypokloorihapokkeen tai natriumhypobromiitin välisellä reaktiolla.[2][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.