Mebendatsoli (C16H13N3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen aiheuttamien infektioiden hoidossa.
 | |
Mebendatsoli | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-N-(6-bentsoyyli-1H-bentsimidatsol-2-yyli)karbamaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H13N3O3 |
| Moolimassa | 295,294 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 288,5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 5–10 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 90–95 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5–5,5 h[2] |
| Ekskreetio | Ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Huoneenlämpötilassa mebendatsoli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja muurahaishappoon.[1][3]
Mebendatsoli sitoutuu tubuliiniproteiiniin ja estää sen polymeroitumisen mikrotubuluksiksi, joilla on useita elintärkeitä tehtäviä soluissa. Lisäksi aine estää glukoosin ottoa soluihin, minkä vuoksi loismato nääntyy lopulta glykogeenivarantojen ehtyessä. Mebendatsoli tehoaa useisiin sukkulamatoihin kuten kihomatoon, koukkumatoihin, piiskamatoihin ja suolinkaiseen. Lisäksi sille ovat alttiita heisimadot.[1][4][5]
Tyypillisimmät mebendatsolin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat vatsakivut ja ripuli. Harvinaisena voi esiintyä leukopeniaa.[1] Mebendatsoli on teratogeenista, minkä vuoksi se ei sovi raskaana oleville naisille.[5][1]
Mebendatsolisynteesin lähtöaineet ovat 3,4-diaminobentsofenoni ja N-metoksikarbonyyli-S-metyyli-isotiourea. 3,4-Diaminobentsofenonia valmistetaan nitraamalla 4-klooribentsofenonia ja tämän jälkeen klooriatomi korvataan aminoryhmällä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla ammoniakin kanssa. Viimeisessä vaiheessa nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi. N-metoksikarbonyyli-S-metyylitioureaa valmistetaan metyylikloroformaatin ja S-metyylitiourean välisellä reaktiolla.[6].
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
