kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Malonidialdehydi eli malonialdehydi tai 1,3-propaanidialdehydi (C3H4O2) on aldehydi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä muodostuu eräiden tyydyttymättömien rasvahappojen hapettumisen seurauksena ja se on myrkyllinen yhdiste.
| Malonidialdehydi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propaanidiaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C=O)C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4O2 |
| Moolimassa | 72,062 g/mol |
| Sulamispiste | 72 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Natriumsuolana veteen, etanoliin ja metanoliin[3] |
Malonidialdehydi esiintyy erityisesti kaasufaasissa enolimuodossa. Toinen karbonyyliryhmistä on enolisoitunut ja muodostaa vetysidoksen molekyylin aldehydiryhmän kanssa ja tämä stabiloi enolimuotoa.[4] Malonidialdehydi on kemiallisesti reaktiivinen ja muodostaa helposti muun muassa polymeerejä.[3]
Malonialdehydiä käytetään orgaanisessa kemiassa muun muassa metiiniväriaineiden synteesissä.[5] Se reagoi monille aldehydeille tyypillisesti ja muodostaa helposti esimerkiksi asetaaleja. Malonidialdehydi muodostetaan reaktioissa usein in situ sen bisdimetyyliasetaalista 1,1,3,3-tetrametoksipropaanista happohydrolyysin avulla ja muodostunut tuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etanolin ja veden seoksesta. Tässä tavassa on ongelmana se, että usein muodostuu myös muita tuotteita ja malonidialdehydin polymeerejä. Tämän vuoksi voidaan käyttää myös malonidialdehydin natriumsuolaa, joka on stabiilimpi.[3][6]
Malonialdehydiä muodostuu eliöissä lipidien hapettumisen tuloksena erityisesti tyydyttymättömistä rasvahapoista. Sen muodostuminen on voimakasta erityisesti alkoholimetabolian aikana. Yhdiste muodostaa additiotuotteita proteiinien aminohappojen ja nukleiinihappojen kanssa, mikä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin ja geenimutaatioihin. Se reagoi erityisesti lysiinin, arginiinin ja seriinin sivuketjuihin. Malonidialdehydi voi vaurioittaa myös solukalvoja ja olla karsinogeeninen.[7][8][9]
Monet malonidialdehydin additiotuotteista ovat fluoresoivia. Malonidialdehydin ja tiobarbituurihapon muodostamaa fluoresoivaa yhdistettä käytetään merkkiaineena tutkittaessa solujen oksidatiivista stressiä.[8][9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
