M-Nitrofenoli

m-Nitrofenoli eli 3-nitrofenoli (C₆H₅NO₃) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrojohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisten synteesien lähtöaineena. m-Nitrofenoli on o- ja p-nitrofenolien isomeeri.

m-Nitrofenoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-nitrofenoli
CAS-numero	554-84-7
PubChem CID	11137
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)O)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H5NO3
Moolimassa	139,11 g/mol
Sulamispiste	97 °C[2]
Kiehumispiste	194 °C (70 mmHg)[2]
Tiheys	1,28 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	30 g/l (40 °C)[2]
Infobox OK

Ominaisuudet

m-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin ja kuumaan veteen paremmin kuin viileään. Enemmän m-nitrofenoli liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.^[2][3][4][5] m-Nitrofenoli on heikko happo ja sen pK_a-arvo on 8,36. Yhdisteen fenolia suurempi happamuus johtuu voimakkaasti elektroneja puoleensa vetävän nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisestä efektistä.^[6]

Valmistus ja käyttö

m-Nitrofenolia valmistetaan muodostamalla n-nitroaniliinista diatsoniumsuola rikkihappo- tai suolahappoliuoksessa ja hydrolysoimalla muodostuva diatsoniumsuola veden avulla m-nitrofenoliksi. Liuosta jäähdytettäessä m-nitrofenoli kiteytyy ja voidaan erottaa suodattamalla.^[3][4][5]

m-Nitrofenolia voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen liuos muuttaa väriään värittömästä keltaiseksi pH-alueella 6,8–8,6.^[4][5] Yhdistettä käytetään myös orgaanisten synteesien lähtöaineena ja siitä valmistetaan pelkistämällä vedyn avulla m-aminofenolia, metyloimalla m-nitroanisolia ja karboksyloimalla tuberkuloosilääkkeenä käytettävää 4-aminosalisyylihappoa.^[3][5]

Lähteet

1. 3-Nitrophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.1.2015.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 210. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.1.2015
4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1137. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 700. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2015). (englanniksi)
6. Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry, s. 281. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2015). (englanniksi)