Ledoli

Ledoli (C₁₅H₂₆O) on seskviterpeenialkoholi, jota esiintyy muun muassa suopursun lehdissä.

Ledoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(1aR,4R,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetrametyyli-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-oktahydro-1aH-syklopropaani[e]atsulen-4-oli
CAS-numero	577-27-5
PubChem CID	92812
SMILES	CC1CCC2C1C3C(C3(C)C)CCC2(C)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H26O
Moolimassa	222,358 g/mol
Sulamispiste	105 °C[2]
Kiehumispiste	292 °C[2]
Infobox OK

Esiintyminen luonnossa

Ensimmäisenä ledoli eristettiin suopursun lehdistä, joiden eteeristen öljyjen komponentti se on. Yhdiste antaakin suopursulle sen tyypillisen tuoksun yhdessä myrseenin ja palustrolin kanssa. Eniten ledolia on lehdissä syksyllä ja vähiten kukkimisen aikaan. Nuorien suopursujen lehdissä ledolia on 0,55–1,31 %, vanhemmissa lehdissä vähemmän. Ledolin eristämiseen ja määrittämiseen voidaan käyttää kromatografisia ja titrimetrisiä menetelmiä. Ledolia on muissakin kasveissa, kuten kistuksiin kuuluvassa pihkakistuksessa (Cistus ladanifer), jonka öljyt sisältävät ledolia 3,3 % ja brasilialaisessa Renealmia chrysotricha -inkivääriökasvissa.^{[3][4][5][6][7][8][9]}

Käyttö

Suopursun yskää hillitsevien ominaisuuksien arvellaan johtuvan pääasiassa ledolista, joka on myös ekspektorantti eli limaa irrottava aine. Yhdiste on kuitenkin myös myrkyllistä ja suurempina annoksina sen tiedetään aiheuttavan kramppeja ja pahoinvointia.^{[5][6][7][10][11]}

Lähteet

1. Ledol – Substance summary NCBI. Viitattu 16. joulukuuta 2010.
2. Physical properties: Ledol NLM Viitattu 16.12.2010
3. Suopursu LuontoPortti. Viitattu 16.12.2010.
4. V. S. Kabanov & R. I. Evstratova: A gas-chromatographic method of determining ledol in the essential oil, leaves, and herbage of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, 1978, 14. vsk, nro 6, s. 715–718. Springer. (englanniksi)
5. M. V. Klokova, V. A. Khan, Zh. V. Dubovenko, V. A. Pentegova, T. P. Berezovskaya & E. A. Serykh: Terpenoids of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, Määritä ajankohta! Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.10.2023. (englanniksi)
6. N. S. Mikhailova, K. S. Rybalko and V. I. Sheichenko: A study of the chemical composition of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, Määritä ajankohta! Springer. (englanniksi)
7. N. S. Mikhailova, K. S. Rybalko & O. A. Konovalova: Quantitative determination of ledol by a volumetric method. Chemistry of Natural Compounds, Määritä ajankohta! Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.10.2023. (englanniksi)
8. Braja D. Mookherjee & Richard A. Wilson: Oils, Essential, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.12.2010
9. Maria Auxiliadora C. Kaplan, Helena R.L. Pugialli, Daise Lopes & Hugo E. Gottlieb: The stereochemistry of ledol from Renealmia chrysotrycha: an NMR study. Phytochemistry, 2000, 55. vsk, nro 7, s. 749–753. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
10. Rudolf Fritz Weiss: Weiss's herbal medicine, s. 161. Thieme, 2001. ISBN 9783131293817 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2010). (englanniksi)
11. Daniel E. Moerman: Native American ethnobotany, s. 300. Timber Press, 1998. ISBN 9780881924534 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ledol (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo ledolia sisältävistä kasveista

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.