Klooriasetamidi

Klooriasetamidi eli kloorietaaniamidi (C₂H₄ClNO) on asetamidin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään säilöntäaineena muun muassa kosmetiikassa ja valmistettaessa muita yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Klooriasetamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-klooriasetamidi
CAS-numero	79-07-2
PubChem CID	6580
SMILES	C(C(=O)N)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H4ClNO
Moolimassa	93,512 g/mol
Sulamispiste	177–179 °C[2]
Kiehumispiste	220 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen	9 g/100 ml (20 °C)[3]. Liukenee myös etanoliin.[2]
Infobox OK

Valmistus

Klooriasetamidia valmistetaan matalassa lämpötilassa ammoniakin ja metyyliklooriasetaatin välisellä reaktiolla. Sitä on mahdollista valmistaa myös syanamidista ja kloorietikkahaposta 150–200 °C:n lämpötilassa.^[4]

Käyttö

Klooriasetamidilla on antimikrobisia ominaisuuksia. Tämän vuoksi sitä käytetään säilöntäaineena kosmetiikassa, farmaseuttisissa valmisteissa, puunsuoja-aineissa, vesiliukoisissa maaleissa ja porausnesteissä. Lisäksi sitä käytetään välituotteena orgaanisissa synteeseissä ja polymerointireaktioita kontrolloivana yhdisteenä ja melamiinihartsien stabilisoijana.^[2][4][5]

Lähteet

1. Chloroacetamide – Substance summary NCBI. Viitattu 5. huhtikuuta 2011.
2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 637. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Klooriasetamidin kansainvälinen kemikaalikortti
4. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 05.04.2011
5. Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 328. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 05.04.2011. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.