kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Klofibraatti (C12H15ClO3) on orgaaninen yhdiste tarkemmin klofibriinihapon etyyliesteri. Yhdistettä käytettiin lääketieteessä vaikean hypertriglyseridemian hoidossa, mutta vedettiin markkinoilta vuonna 2002 yhdisteen aiheuttamien haittavaikutusten vuoksi.[3]
 | |
Klofibraatti | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Etyyli-2-(4-kloorifenoksi)-2-metyylipropanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C10 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H15ClO3 |
| Moolimassa | 242,69 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 148–150 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 95–99 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 95–97 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen ja gastrointestinaalinen |
| Puoliintumisaika | 18–22 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Huoneenlämpötilassa klofibraatti on väritöntä öljymäistä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee helposti orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[1]
Klofibraatti on aihiolääke, joka metaboloituu elimistössä klofibriinihapoksi. Klofibraatti alentaa veren tiheydeltään erittäin alhaisten lipoproteiinien eli VLDL-kolesterolin ja LDL-kolesterolin pitoisuutta veressä aktivoimalla lipoproteiinilipaasientsyymiä, jolloin näiden lipoproteiinien hydrolyysi kiihtyy. Samalla HDL-kolesterolin pitoisuus veressä kasvaa. Lääkeainetta käytettiin lähinnä vaikean kohonneen veren kolesterolipitoisuuden hoitoon, jos ruokavalio, liikunta ja muu lääkehoito eivät tehonneet.[2][4][3]
Klofibraatin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, ripuli, lihaskrampit, lihasten jäykkyys ja heikkous ja lihaskivut.[3] Yhdiste alentaa myös seksuaalista halua ja voi aiheuttaa miehillä impotenssia.[5]
WHO:n suuressa yli 5 000 potilasta kattaneessa tutkimuksessa klofibraatin havaittiin alentavan ei-kuolettavien sydänkohtauksien määrää ainoastaan potilailla, joilla ei ennen hoidon alkua oltu havaittu sydäntapahtumia. Klofibraattia saaneiden ryhmässä kuolleisuus muihin kuin sydän- tai verisuonitauteihin, kuten munuaisten ja virtsarakon syöpään, oli suurempi kuin lumelääkettä saaneiden ryhmässä.[6][7]
Klofibraatin synteesin lähtöaineita ovat p-kloorifenoli, asetoni ja kloroformi, jotka kondensoituvat emäksisissä olosuhteissa muodostaen klofibriinihappoa. Klofibriinihappo reagoi etanolin kanssa rikkihapon toimiessa katalyyttinä muodostaen klofibraattia.[8][9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
