Kardenolidit

Kardenolidit ovat steroidijohdannaisiin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Ne muodostuvat aglykoniosan useiden kasvien sydänglykosideja ja ovat kasvien sekundäärimetaboliitteja. Kardenolideja tavataan 12 eri kasviheimosta muun muassa oleanterikasveista, kieloista ja sormustinkukista. Kardenolidit ovat eläimille myrkyllisiä, koska ne estävät natrium-kaliumpumpun toimintaa. Ryhmän yhdisteet ovat kasvien puolustusmekanismeja kasvinsyöjiä vastaan.^[1][2][3][4]

Kardenolidien perusrakenne

Kardenolidit koostuvat steroidirakenteesta, johon on liittynyt tyydyttymätön viidestä atomista koostuva laktonirengas.^[1] Kardenolidien steroidirengas sisältää vaihtelevan määrän hydroksyyliryhmiä ja eräissä tapauksissa myös karbonyyliryhmiä. Rengasrakenne voi myös olla tyydyttymätön. Kardenolidityypistä riippuen myös steroidirakenteen cis- tai trans-konfiguraatio vaihtelee. Merkittäviä kardenolideja ovat muun muassa strofantidiini, ouabageniini, digitoksigeniini, digoksigeniini ja gitoksigeniini. Kasvit muodostavat kardenolideja entsymaattisesti hydroksylaasien ja reduktaasien lähtien steroleista kuten kasvisteroleista ja pregnaaneista. Lisäksi kasveilla on entsyymejä, jotka liittävät sokeriosan kardenolidiosaan, jolloin muodostuu sydänglykosideja.^[3][4]

Lähteet

1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1003. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
2. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 181–182. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
3. Anurag A. Agrawal, Georg Petschenka, Robin A. Bingham, Marjorie G. Weber & Sergio Rasmann: Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution of specialized plant-herbivore interactions. New Phytologist, 2012, 194. vsk, s. 28–45. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.2.2017. (englanniksi)
4. Chittaranjan Kole: Wild Crop Relatives, s. 78–90. Springer, 2011. ISBN 978-3-642-21200-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.2.2017). (englanniksi)