kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.
Indoli-3-aldehydi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Indoli-3-karbaldehydi |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H7NO |
Moolimassa | 145,156 g/mol |
Sulamispiste | 194 °C[2] |
Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin.[2] Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja.[3]
Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista.[2][3] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.[3]
Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä.[2] Siitä saadaan indigoa[3] tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.[4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.