Haworth-projektio

Stereokemiassa Haworth-projektio on tapa esittää rengasrakenteisten monosakkaridien eli yksittäisten sokerimolekyylien tietynlainen konfiguraatioksi kutsuttu kolmiulotteinen rakenne rakennekaavana.^[1] Projektio on yleinen sakkaridien esitystapa.

Projektio on ongelmallinen tilanteissa, joissa molekyylin kemialliset ryhmät ovat sisäisesti liittyneet toisiinsa (esimerkiksi epoksidit), tai silloin kun molekyyliä tulisi kääntää esitystasossa mielekkään kuvan aikaansaamiseksi. Käännettäessä kuvaa, sen kemiallinen merkitys muuttuu (alapuolella olevat ryhmät siirtyvät yläpuolelle ja päinvastoin). Tällöin on parempi käyttää paksuja ja katkoviivoitettuja viivoja sisältäviä stereokemiallisia projektioita.^[2]

Soveltaminen

Alla on esimerkki α-D-glukoosin Haworth-projektiosta (numeroiduin hiiliatomein) verrattuna joihinkin muihin esitystapoihin.

Fischerin projektio	Haworth-projektio	Stereokemiallinen projektio	3D-rakenne

Alla on esimerkki α-D-fruktoosin Haworth-projektiosta (numeroiduin hiiliatomein) verrattuna joihinkin muihin esitystapoihin.

Haworth-projektio	3D-rakenne

Rengasmainen rakenne siis esitetään hieman litistyneenä viisi- tai kuusikulmiona jos renkaassa on vastaavasti 4 tai 5 hiiliatomia. Hiilirunko piirretään viivoin, mutta päihin merkitään hiili- ja vetyatomit näkyviin. Taustalle jää aluksi avoketjuisen sokerin karbonyyli- (=O) ja hydroksidiryhmän (-OH) rangasrakenteen muodostumisessa muodostunut esterisidos (-O-). Rengas on piirretty siten, että vasemmalle puolelle kuvaa jää suuremman numeroinnin hiilet ja oikealle pienemmän. Edustalle jäävä rengasrakenne vahvennetaan/tummennetaan. Esterisidos piirretään oikeaan yläkulmaan kuten kuvissa.^[1]

Hydroksyyli-, vety- ja muut ryhmät piirretään pystysuoraan viisi/kuusikulmion rungon hiilistä. Jos ryhmät ovat rakenteen alapuolella, piirretään ne alaspäin. Jos ne ovat ylöspäin, ne piirretään ylöspäin.^[1]

Esitystapaa käytetään myös disakkaridien ja polysakkaridien esittämiseen kuten alla.

Maltoosi, diosakkaridi	Trehaloosi, disakkaridi	Kitiini, polysakkaridi

Fischer-projektio Haworth-projektioksi

D-glukoosin Fischer-projektio voidaan muuntaa β-D-glukoosiksi Haworth-projektiossa kuten alla. Anomeerisen hiilen (hiili 1) hydroksyyliryhmä tulee renkaan alapuolelle, jos halutaan piirtää α-D-glukoosi Haworth-projektiona.

Historia

Alkuperäistyyppinen Haworth-projektio (α-D-glukoosi).

Avoketjuinen Fischer-projektio voidaan esittää rengasmaisena. Kuvassa D-glukoosi - anomeeristä α/β-hiiltä ei voida esittää Fischer-projektiossa.

Haworth-projektio on nimetty Walter Haworthin mukaan.^[2] Hän keksi projektion hieman ennen 1930-lukua helpottamaan sakkaridien esitystä sillä tätä ennen käytetty Fischerin projektio oli monille kemiaa opiskeleville vaikeatulkintainen. Alkuperäisissä Haworth-projektioissa ei käytetty leveneviä ja paksunnettuja viivoja (kuva).^[3][4] Nykyisen kaltaisia leveneviä ja paksunnettuja viivoja alettiin käyttää ainakin jo vuonna 1930 joissain rengasrakennekaavoissa.^[5]

Katso myös

• Anomeeri
• Fischerin projektio
• Lewis-rakenne
• Newman-projektio
• Viivakaava

Lähteet

1. Haworth representation. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.H02749 Teoksen verkkoversio.
2. R Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 300, 428–429. (2. painos) Oxford: Oxford University Press, 2006. OCLC: 65467611 ISBN 9780198529170
3. JA Ambler: A simple proof of the stereochemical configurations of d-glucose and of d-galactose. Journal of Chemical Education, heinäkuu 1930, 7. vsk, nro 7, s. 1599. doi:10.1021/ed007p1599 ISSN 0021-9584 Artikkelin verkkoversio.
4. WN Haworth, "The Constitution of the Sugars," Longmans, Green & Co., Lontoo, 1929, s. 1–46
5. WB Jensen: The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism. Journal of Chemical Education, 9.4.2013, 90. vsk, nro 5, s. 676–677. doi:10.1021/ed200177u ISSN 0021-9584 Artikkelin verkkoversio.