Gansikloviiri

Gansikloviiri (C₉H₁₃N₅O₄) on nukleosidianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa sytomegalovirusinfektioiden hoitoon.

Gansikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-amino-9-(1,3-dihydroksipropan-2-yylioksimetyyli)-1H-purin-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero	82410-32-0
ATC-koodi	J05AB06
PubChem CID	135398740
DrugBank	DB01004
Kemialliset tiedot
Kaava	C9H13N5O4
Moolimassa	255,244
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	250 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen	4,3 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	6–9 %[2]
Proteiinisitoutuminen	1–2 %[3]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	4 tuntia[4]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intravenoosi, oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa gansikloviiri on kiteistä ainetta, joka liukenee hieman veteen.^[1] Gansikloviirin antiviraaliset ominaisuudet johtuvat siitä, että se metaboloituu tymidiinikinaasientsyymin vaikutuksesta gansikloviiritrifosfaatiksi. Tämä on virusten DNA-polymeraasientsyymin inhibiittori ja virus ei kykene enää jakautumaan. Koska gansikloviirin biosaatavuus suun kautta annosteltuna on huono, se annetaan ruiskeena suoneen. Yhdistettä käytetään sytomegalovirusinfektioiden hoitamiseen potilailla, joiden immuunipuolustus on heikentynyt esimerkiksi HIV-infektion vuoksi, tai vakavien herpesvirusinfektioiden hoitamiseen. Gansikloviiristä on kehitetty suun kautta annosteltava aihiolääke valgansikloviiri.^{[2][5][6][7][8][9]}

Haittavaikutukset

Merkittävin gansikloviirin haittavaikutus on luuydintoksisuus, mikä voi johtaa luuydinsupressioon, verisolujen liian vähäiseen määrään ja anemiaan. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, uneliaisuus, psykoottiset kohtaukset, huonovointisuus ja ihottuma. Gansikloviiri voi olla karsinogeenista ja mutageenista.^{[2][5][4][8][7][9]}

Lähteet

1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 739. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
2. John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 558. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
3. Ganciclovir DrugBank. Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
4. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 460. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
5. Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 221. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
6. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
7. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 2.6.2019.
8. M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3504–3522. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
9. Moselio Schaechter: Desk Encyclopedia of Microbiology, s. 90. Academic Press, 2009. ISBN 9780123749802 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)