Flusytosiini

Flusytosiini eli 5-fluorosytosiini (C₄H₄N₃OF) on pyrimidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä vaikeiden sieni-infektioiden hoitoon. Flusytosiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.^[3]

Flusytosiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
6-amino-5-fluori-1H-pyrimidin-2-oni
Tunnisteet
CAS-numero	2022-85-7
ATC-koodi	D01AE21
PubChem CID	3366
DrugBank	DB01099
Kemialliset tiedot
Kaava	C4H4N3FO
Moolimassa	129,102
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	295–297 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen	15 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	78–89 %[2]
Proteiinisitoutuminen	3–4 %[2]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	2,4–4,8 tuntia[2]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Flusytosiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja se liukenee veteen.^[1] Flusytosiini kulkeutuu sienisolujen sisään sytosiinipermeaasin kuljettamana. Sienten sytosiinideaminaasientsyymi muuntaa flusytosiinin fluorourasiiliksi. Flusytosiini on siis aihiolääke. Fluorourasiili estää sienisolujen RNA:n ja DNA:n biosynteesiä, minkä vuoksi solut eivät kykene jakautumaan ja kuolevat. Yhdiste tehoaa muun muassa Candida-, Cryptococcus- ja Aspergillus-suvun lajeihin. Flusytosiinia käytetään yhdessä Amfoterisiini B:n kanssa vaikeiden hiivasienitulehdusten hoitamiseen. Yhdiste annostellaan kapselina suun kautta tai ruiskeena suoneen.^{[2][4][5][6][7]}

Haittavaikutukset

Tyypillisimpiä flusytosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu, ripuli, maksan entsyymiarvojen kohoaminen ja luuydintoksisuudesta aiheutuva valkosolujen liian vähäinen määrä. Flusytosiini voi voimistaa imidatsolisienilääkkeiden haittavaikutuksia.^[2][6][4][5]

Lähteet

1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 698. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
2. Carol A. Kauffman, Peter G. Pappas, Jack D. Sobel, William E. Dismukes: Essentials of Clinical Mycology, s. 57–59. Springer, 2011. ISBN 978-1-4419-6640-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)
3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 16.5.2019. (englanniksi)
4. Geert Cauwenbergh: Antiparasitic Agents, Antimycotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
5. Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
6. Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s.884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.5.2019.
7. Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 318. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)