Flaviinimononukleotidi

Flaviinimononukleotidi eli riboflaviini-5'-fosfaatti tai FMN (C₁₇H₂₁PN₄O₉) on eräissä biologisesti tärkeissä oksidoreduktaasientsyymien katalysoimissa hapetus-pelkistysreaktioissa tarvittava koentsyymi. Se on yksi riboflaviinin eli B₂-vitamiinin biologisesti aktiivisista muodosita. Yhdistettä käytetään lisäravinteissa ja elintarvikevärinä.

Flaviinimononukleotidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimetyyli-2,4-dioksobentso[g]pteridin-10-yyil)-2,3,4-trihydroksipentyyli]divetyfosfaatti
CAS-numero	146-17-8
PubChem CID	643976
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C17H21PN4O9
Moolimassa	456,348 g/mol
Sulamispiste	195 °C[2]
Liukoisuus veteen	30 g/l (25 °C, natriumsuolana)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet ja biologinen rooli

Flaviinimononukleotidi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on sokerialkoholeihin kuuluva ribitoli sitoutuneena kovalenttisesti isoalloksatsiinirenkaaseen. Se ei siis sisällä glykosidista sidosta, eikä ole siis tiukan määritelmän mukaisesti nukleotidi. Flaviinimononukleotidi on huomattavasti riboflaviinia vesiliukoisempi. Yhdiste hydrolysoituu vahvasti emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Flaviinimononukleotidi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky 2 massaprosenttisena suolahappoliuoksena on +44,5 °.^{[2][3][4][5][6][7]}

Ensimmäisen kerran flaviinimononukleotidia eristivät Otto Warburg ja W. Christian vuonna 1932 dialysoimalla erästä hiivan entsyymiä happamissa olosuhteissa. He kiteyttivät flaviinimononukleotidin kalsiumsuolana. Yhdisteen rakenne varmistui myöhemmin, kun se syntetisoitiin ensimmäisen kerran.^[2][3] Eliöissä flaviinimononukleotidia muodostuu riboflaviinista ja ATP:stä riboflaviinikinaasientsyymin katalysoimana. Flaviinimononukleotidi toimii koentsyyminä muun muassa osana elektroninsiirtoketjua toimivassa NADH-dehydrogenaasissa ja eräissä aminohappo-oksidaaseissa. FAD-syntetaasi katalysoi FAD:n muodostumista flaviinimononukleotidista. Flaviinimononukleotidi voi toimia koentsyyminä reaktioissa, joissa siirtyy joko yksi tai kaksi elektronia.^[6][7][8][9]

Valmistus ja käyttö

Flaviinimononukleotidia voidaan syntetisoida joko bioteknisesti tai kemiallisesti. Kemiallisessa synteesissä flaviinimononukleotidia valmistetaan fosforyloimalla riboflaviinia joko fosforyylikloridin, kloorifosforihapon, pyrofosforihapon tai metafosforihappojen avulla. Reaktiossa muodostuu eri riboflaviinifosfaattien seos, josta flaviinimononukleotidi eristetään korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla.^[2][3][4][5]

Flaviinimononukleotidia voidaan käyttää keltaisena elintarvikevärinä ja sen E-koodi on yhdessä riboflaviinin kanssa E 101.^[10] Natrium- ja dietanoliamiinisuolana yhdistettä käytetään monivitamiinivalmisteissa^[2][5].

Lähteet

1. Riboflavin 5'-phosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.7.2015.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1027. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Fumio Yoneda: Riboflavin (B₂), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.7.2015
4. Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd–Jürgen Weimann & Bruno Kaesler: Vitamins, 6. B Vitamins, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 8.7.2015
5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1410. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 412–413. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2015). (englanniksi)
7. Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 483. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2015). (englanniksi)
8. B. D. Hames,N. M. Hooper: Instant notes in biochemistry, s. 84, 88, 376, 399. Taylor & Francis, 2005. ISBN 9781134208999 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2015). (englanniksi)
9. Russ Hille,Susan Miller,Bruce Palfey: Handbook of Flavoproteins, s. 80–81. Walter de Gruyter, 2012. ISBN 9783110268911 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2015). (englanniksi)
10. E101 - Riboflaviinit Ruokavirasto. Viitattu 24.10.2023.