kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Etoposidi (C29H32O13) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpätyyppien hoitoon. Etoposidi on WHO:n julkaisemassa tärkeimpien lääkeaineiden luettelossa[3].
 | |
 | |
Etoposidi | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroksi-2-metyyli-4,4a,6,7,8,8a-heksahydropyrano[3,2-d][1,3]dioksin-6-yyli]oksi]-9-(4-hydroksi-3,5-dimetoksifenyyli)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]bentsofuro[6,5-f][1,3]bentsodioksol-8-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C29H32O13 |
| Moolimassa | 588,546 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 243 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 25–75 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 96 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4-8 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Etoposidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -110,5.[4]
Etoposidi estää topoisomeraasi II-entsyymiä yhdistämään DNA:n paloja toisiinsa solujen jakaantumisvaiheessa. Näin ollen syöpäsolut eivät kykene jakaantumaan. Etoposidin käyttökohteita ovat muun muassa kivessyövän, keuhkosyövän ja akuuttien leukemiatyyppien hoidossa. Usein sitä käytetään yhdessä sisplatiinin tai karboplatiinin kanssa. Etoposidia käytetään joko tabletteina tai se annetaan ruiskeena laskimoon.[2][5][6][7]
Etoposidin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, kaljuuntuminen, leukopenia ja luuydinsuppressio. Aine voi myös aiheuttaa verenpaineen laskua ja olla myrkyllistä maksalle.[2][7][8]
Etoposidi on jalkalehtien (Podophyllum) suvun kasveista eristetyn podofyllotoksiinin puolisynteettinen johdannainen. Podofyllotoksiini reagoi vetybromidin ja tämän jälkeen bariumkarbonaatin kanssa muodostaen podofyllotoksiinin epimeerin. Tästä välituotteesta muodostetaan 2,3,4,6‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐glukoosin kanssa, jolloin siitä muodostuu glykosidi. Asetyyliryhmät poistetaan vedyttämällä ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio asetaldehydin dimetyyliasetaalin kanssa.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
