Bumetanidi

Bumetanidi (C₁₇H₂₀N₂O₅S) on sulfonamideihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä muun muassa sydämen vajaatoiminnan, korkean verenpaineen sekä keuhkopöhön hoidossa.

Bumetanidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-(butyyliamino)-4-fenoksi-5-sulfamoyylibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero	28395-03-1
ATC-koodi	C03CA02
PubChem CID	2471
DrugBank	DB00887
Kemialliset tiedot
Kaava	C17H20N2O5S
Moolimassa	364,42
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	230,5 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	n. 80%[2]
Proteiinisitoutuminen	97%[2]
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	1–1,5 h[2]
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Vaikutusmekanismi ja sivuvaikutukset

Bumetanidi vaikuttaa munuaisten Henlen lingossa ja estää natrium- ja kloridi-ionin takaisinimeytymistä. Tämä lisää veden ja natrium-, kalium-, kalsium- ja kloridi-ionien eritystä virtsaan ja poistaa näin nestettä kehosta. Bumetanidi on jopa 40 kertaa tehokkaampi diureetti kuin yleisesti käytetty furosemidi.^[3][4]

Bumetanidin sivuvaikutukset ovat melko samankaltaisia kuin furosemidilla. Se voi aiheuttaa päänsärkyä ja huonovointisuutta ja suurentuneen kaliumin erityksen takia hypokalemiaa. Bumetanidi ei ole kuulohermoille yhtä haitallinen kuin furosemidi, mutta se voi aiheuttaa lihaskramppeja, joita furosemidi ei aiheuta.^[3][4][5]

Synteesi

Bumetanidin synteesin lähtöaine on 4-klooribentsoehappo, joka ensimmäisessä vaiheessa sulfonoidaan klooririkkihapon avulla. Tämän jälkeen muodostuva 4-kloori-3-kloorisulfonyylibentsoehappo nitrataan ja nitrattu yhdiste reagoi ammoniakin kanssa muodostaen 5-aminosulfonyyli-4-kloori-3-nitrobentsoehappoa. Tämä tuote reagoi natriumfenolaatin kanssa, joka korvaa kloorin, ja nitroryhmä pelkistetään platinakatalyytin ja vedytyksen avulla aminoryhmäksi. Viimeisessä vaiheessa pelkistetty yhdiste reagoi butanolin kanssa muodostaen bumetanidia.^[6]

Lähteet

1. Physical properties: Bumetanide NLM Viitattu 1.12.2012
2. Bumetanide DrugBank. Viitattu 01.12.2012. (englanniksi)
3. Pertti J. Neuvonen: 35. Diureetit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.10.2023.
4. Richard K. Beck: Pharmacology for the EMS Provider, s. 137. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-1111307691 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
5. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 222. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
6. Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 287. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.