Brusiini

Brusiini (C₂₃H₂₆N₂O₄) on rakenteeltaan strykniiniä läheisesti muistuttava myrkyllinen alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 10,11-dimetoksistrykniini ja 2,3-dimetyylistrykniini.

Brusiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimetoksi-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dekahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oksepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]kinolin-14-oni
CAS-numero	357-57-3
PubChem CID	442021
SMILES	COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C23H26N2O4
Moolimassa	394,458 g/mol
Sulamispiste	178 °C[2]
Liukoisuus veteen	Veteen 3 g/l[2]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa brusiini on valkoista kiteistä ja kitkeränmakuista ainetta. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin muun muassa etanoliin ja kloroformiin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on -85° ja kloroformiliuoksessa -127°. Brusiini on heikko emäs ja kylläisen vesiliuoksen pH on 9,5. Kidevedettömän brusiinin lisäksi tunnetaan myös kidevedellinen tetrahydraatti.^[2][3][4][5]

Brusiini on hyvin myrkyllistä ja myrkytyksen oireet ovat samankaltaiset strykniinin aiheuttaman myrkytyksen kanssa. Myrkytysoireita ovat muun muassa huonovointisuus, oksentelu, pääkipu, kiihtyneisyys ja levottomuus sekä lihaskouristukset.^[2][6] Rotilla yhdisteen LD₅₀-arvo suun kautta on 1 mg/kg.^[7]

Esiintyminen ja käyttö

Brusiinia esiintyy strykniinipähkinöiden suvun lajien siemenissä esimerkiksi strykniinipuussa (Strychnos nux-vomica) ja malesianstrykniinipähkinässä (S. ignatii). Yhdisteen eristivät ensimmäisinä ranskalaiset Pierre-Joseph Pelletier ja Joseph Bienaimé Caventou vuonna 1818.^[4][3][5]

Brusiinia käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti asymmetrisissä synteeseissä. Yhdiste muodostaa diastereomeerisia suoloja kiraalisten karboksyylihappojen ja sulfonihappojen kanssa ja tämän vuoksi sitä käytetään erottamaan näiden yhdisteiden enantiomeereja resoluutiolla. Yhdistettä voidaan käyttää myös kiraalisten alkoholien, syanohydriinien ja sulfoksidien resoluutioon. Sitä voidaan käyttää myös eräissä reaktioissa kiraalisena katalyyttinä.^[3][4][7]

Lähteet

1. Brucine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.12.2015.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1123. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.12.2015
4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 237–238. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1040. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.12.2015). (englanniksi)
6. Brusiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 3.12.2015.
7. Leo A. Paquette: Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis, s. 155–157. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-0-470-85625-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.12.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Brucine (englanniksi)
• ChemBlink: Brucine (englanniksi)
• https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/50664 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Brucine] (englanniksi)