From Wikipedia, the free encyclopedia
Boronihapot ovat orgaanisia booriyhdisteitä, joiden yleinen kaava on RB(OH)2.[1] Ne ovat heikkoja happoja ja niiden suolat ja esterit ovat nimeltään boronaatteja. Boronihappoja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.[2][3][4]
Rakenteeltaan boronihapot ovat tasomaisia ja booriatomi on sp2-hybridisoitunut. Boronihapot muodostavat oligomeerejä vetysidoksien välityksellä. Huoneenlämpötilassa ryhmän yhdisteet ovat tyypillisesti valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen. Kuumennettaessa boronihappoja niistä eliminoituu vettä ja muodostuu rengasrakenteisia anhydridejä boroksiineja. Vesiliuoksessa yhdisteet ovat heikosti happamia ja niiden happamuus on verrattavissa fenolien happamuuteen. Aryyliboronihapot ovat alkyylijohdannaisia happamampia. Boronihapot eivät useinkaan luovuta protonia vaan ovat Lewis-happoja ja kykenevät vastaanottamaan elektroniparin.[2][3][4]
Boronihappoja valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1860, kun Frankland pelkisti trietyyliboraattia ja muodostunut organoboraani hapettui hitaasti huoneenlämpötilassa hapen vaikutuksesta etyyliboronihapoksi. Boronihappoja voidaan valmistaa hapettamalla boraaneja, joita saadaan esimerkiksi alkeeneista hydroboraatiolla. Boronihappoja voidaan valmistaa myös muun muassa organometalli- tai organohalogeeniyhdisteen ja boraattiesterin välisellä reaktiolla.[2][3][4][5]
Boronihapot ovat hyvin yleisiä lähtöaineita orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi Suzuki-kytkennässä.[4] Yhdisteitä voidaan käyttää myös kromatografiakolonneissa erotuskyvyn parantamiseen, polttoaineiden ja mineraaliöljyjen hapettumisen ehkäisemiseen[3] ja eräitä boronihappoja kuten bortetsomibia käytetään lääkkeinä[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.