kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
β-Karboliini (9H-pyrido[3,4-b]indoli) joka tunnetaan myös nimellä norharmaani on typpeä sisältävä heterosyklinen yhdiste. Se on myös prototyyppi ryhmälle yhdisteitä, jotka tunnetaan nimellä β-karboliinit.
| β-Karboliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 9H-pyrido[3,4-b]indoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H8N2 |
| Moolimassa | 168,195 g/mol |
| Sulamispiste | 199 °C[1] |
β-Karboliini alkaloideja löytyy laajalti kasveista ja eläimistä, useimmiten ne vaikuttavat monoamiinioksidaasi inhibiittoreina (MAOI).[2] Kasvikunnan β-karboliinit toimivat palautuvana, kilpailevana ja epäselektiivisenä monoamiinioksidaasi inhibiittorina.[3] β-Karboliineja löytyy luontaisesti myös ihmisestä, joista merkittävimmät ovat tryptoliini ja pinoliini.[4][5][6][7] Useat β-karboliinit sitoutuvat bentsodiatsepiinireseptoriin toimien käänteisagonistina; Tämä voi lisätä kouristelutaipumusta ja ahdistuneisuutta, mutta toisaalta myös parantaa muistia.[8] Farmakologisesti β-karboliinit ovat varsin laaja ryhmä. Yhdisteestä riippuen ne estävät serotoniinin takaisinottoa, estävät epäselektiivisesti Na+-riippuvaista kuljetinta tai sitoutuvat bentsodiatsepiini-, opiaatti- ja dopamiinireseptoreihin.[9]
β-Karboliinit kuuluvat indoli alkaloidien ryhmään ja koostuvat pyridiinirenkaasta joka on yhdistynyt indolirankaan.[10] β-Karboliinien rakenne on samankaltainen tryptamiinin kanssa, paitsi etyyliamiini ketju on yhdistynyt takaisin indolirenkaaseen yhden ylimääräisen hiiliatomin kautta, muodostaen kolmirenkaisen rakenteen. β-Karboliinien biosynteesin uskotaan tapahtuvan samaa reittiä kuin vastaavan tryptamiinin.[11] Pyridiinirengas mahdollistaa yhdisteille eri saturaatiotasoja. Näitä mahdollisia kaksoissidoksia ilmentää oikealla olevassa kuvassa punainen ja sininen viiva. Jotkin β-karboliinit fluoresoivat kun niitä pidetään ultraviolettivalossa.
Yleisimpiä kasvikunnasta löytyviä β-karboliineja ovat harmiini, harmaliini ja tetrahydroharmiini. Tunnetuimmat kasvikunnan lähteet lienevät kahvi ja tupakka.[3] On tutkittu, että tupakoitsijoilla MAO-A toimii 30 % teholla ja MAO-B 40 % teholla.[12] Tällä hetkellä tunnetaan 64 eri β-karboliini alkaloidia hajaantuneena ainakin kahdeksaan eri kasviheimoon.
Skorpionien kuoren sarveiskerros sisältää β-karboliineja, tehden niiden ihosta fluoresoivan kun sitä altistetaan tietyn aallonpituiselle ultraviolettivalolle, tämä onnistuu esimerkiksi blacklightin valolla.[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
