Amisulbromi

Amisulbromi (C₁₃H₁₃S₂N₅BrO₄F) on indoli- ja triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Amisulbromi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-(3-bromi-6-fluori-2-metyyli-indol-1-yyli)sulfonyyli-N,N-dimetyyli-1,2,4-triatsoli-1-sulfonamidi
CAS-numero	348635-87-0
PubChem CID	10238657
SMILES	CC1=C(C2=C(N1S(=O)(=O)C3=NN(C=N3)S(=O)(=O)N(C)C)C=C(C=C2)F)Br
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H13S2N5BrO4F
Moolimassa	466,324 g/mol
Sulamispiste	129-130 °C[1]
Tiheys	1,85 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,00011 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa amisulbromi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska amisulbromi estää ubikinonireduktaasientsyymin toiminnan. Amisulbromi tehoaa vain munasieniin.^[2][3][4]

Amisulbromin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 4-fluori-2-nitrofenyyliasetoni pelkistetään vedyttämällä, jolloin se muodostaa indolirakenteen. Reaktio vetybromidin kanssa seuraavassa vaiheessa johtaa 2-metyyli-3-bromi-6-fluori-indoliin. Tämä yhdiste reagoi N-sulfonamido-1,2,4-triatsolisulfonyylikloridin kanssa emäksisissä oloissa muodostaen tuotteena amisulbromia.^[2][1]

Amisulbromia käytetään perunaruton ja tomaatin, kurkkukasvien sekä viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.^[2][1][3] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.^[5]