kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Amisulbromi (C13H13S2N5BrO4F) on indoli- ja triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Amisulbromi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(3-bromi-6-fluori-2-metyyli-indol-1-yyli)sulfonyyli-N,N-dimetyyli-1,2,4-triatsoli-1-sulfonamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C2=C(N1S(=O)(=O)C3=NN(C=N3)S(=O)(=O)N(C)C)C=C(C=C2)F)Br |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H13S2N5BrO4F |
| Moolimassa | 466,324 g/mol |
| Sulamispiste | 129-130 °C[1] |
| Tiheys | 1,85 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,00011 g/l (20 °C)[1] |
Huoneenlämpötilassa amisulbromi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska amisulbromi estää ubikinonireduktaasientsyymin toiminnan. Amisulbromi tehoaa vain munasieniin.[2][3][4]
Amisulbromin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 4-fluori-2-nitrofenyyliasetoni pelkistetään vedyttämällä, jolloin se muodostaa indolirakenteen. Reaktio vetybromidin kanssa seuraavassa vaiheessa johtaa 2-metyyli-3-bromi-6-fluori-indoliin. Tämä yhdiste reagoi N-sulfonamido-1,2,4-triatsolisulfonyylikloridin kanssa emäksisissä oloissa muodostaen tuotteena amisulbromia.[2][1]
Amisulbromia käytetään perunaruton ja tomaatin, kurkkukasvien sekä viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[2][1][3] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
